Thioacétal

Un thioacétal est l'analogue soufré d'un acétal : l'un des deux atomes d'oxygène de l'acétal est substitué par un atome de soufre. Il est obtenu d'une manière similaire à un acétal par réaction d'un thiol et d'un aldéhyde.

${\displaystyle {\rm {RSH+R'CHO\rightarrow R'CH(OH)SR}}}$

Formule générale d'un dithioacétal

Formule générale d'un thioacétal

Les dithioacétals sont eux aussi des équivalents soufrés de l'acétal, mais dans leur cas, les deux atomes d'oxygène ont été substitués par des atomes de soufre. Ils sont préparés de manière similaire :

${\displaystyle {\rm {RSH+R'CH(OH)SR\rightarrow R'CH(SR)_{2}+H_{2}O}}}$

Ces réactions sont généralement catalysées par un acide de Lewis ou un acide de Bronsted.

Les dithioacétals obtenus à partir d'un aldéhyde et d'éthanedithiol selon la réaction :

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{4}(SH)_{2}+R'CHO\rightarrow R'CHS_{2}C_{2}H_{4}+H_{2}O}}}$

sont très utilisés en synthèse organique. En effet, contrairement à l'atome de carbone portant la fonction aldéhyde qui est électrophile, le carbone fonctionnel des dérivés déprotonés des dithioacétals est nucléophile.

${\displaystyle {\rm {R'CHS_{2}C_{2}H_{4}+R_{2}NLi\rightarrow R'CLiS_{2}C_{2}H_{4}+R_{2}NH}}}$

L'inversion de polarité entre ${\displaystyle {\rm {R'(H)C^{\delta +}O^{\delta -}\,}}}$ et ${\displaystyle {\rm {R'CLi(SR)_{2}\,}}}$ est appelée umpolung.