Syringaldéhyde

Le syringaldéhyde ou 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique. Il s'agit d'un dérivé du benzaldéhyde qui porte un groupe méthoxy en position para et de deux groupes hydroxyle phénoliques sur chacun des positions méta.

Identification
Syringaldéhyde

Nom UICPA	4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzaldéhyde
Synonymes	aldéhyde syringique
N^o CAS	134-96-3
N^o ECHA	100.004.698
N^o CE	205-167-5
N^o RTECS	CU5760000
PubChem	8655
SMILES	COc1cc(cc(c1O)OC)C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3 InChIKey : KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3 Std. InChIKey : KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	182,1733 ± 0,0091 g/mol C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est naturellement présent dans la nature, et certains insectes l'utilisent comme système de communication chimique.

Occurrences naturelles

Le syringaldéhyde est présent naturellement dans le bois de l'épicéa et dans celui de l'érable[2].

Ce composé peut être synthétisé via la réaction de Duff à partir du syringol[3] :

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) R.H.J. Creighton, J.L. McCarthy, H. Hibbert, « SyringAldehyde from Spruce and Maple Woods », J. Am. Chem. Soc., vol. 63,‎ 1941, p. 312
C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, Syringic aldehyde, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 866

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Syringaldehyde » (voir la liste des auteurs).

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