Benzaldéhyde

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal, sent la jacinthe et est utilisé en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises, et est responsable de l'odeur des airelles.

Benzaldéhyde

Identification

Nom UICPA

Aldéhyde benzoïque

Synonymes

phénylméthanal
benzène carboxaldéhyde
benzène carbaldéhyde
amandol

N^o CAS

100-52-7

N^o ECHA

100.002.601

N^o CE

202-860-4

Apparence

liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₇H₆O [Isomères]

Masse molaire[2]

106,1219 ± 0,0063 g/mol
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,

Moment dipolaire

2,77 D[3]

Diamètre moléculaire

0,607 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−26 °C[1]

T° ébullition

179 °C[1]

Solubilité

légèrement soluble dans l'eau (4 % à 25 °C)^{[réf. souhaitée]}
éthanol, éther, acétone, benzène

Paramètre de solubilité δ

19,2 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

vapeur : 3,66 g·cm^-3^{[réf. souhaitée]}
liquide : 1,046 g·cm^-3 à (20 °C)^{[réf. souhaitée]}
solide : 1,0401 g·cm^-3^{[réf. souhaitée]}

T° d'auto-inflammation

190 °C[1]

Point d’éclair

62 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,4–13,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 26 °C : 130 Pa[1]

Viscosité dynamique

1,4 cP (25 °C)^{[réf. souhaitée]}

Point critique

45,4 bar, 421,65 °C[5]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(-0.890)+(4.4758E-1)\times T+(-1.8566E-4)\times T^{2}+(-3.6205E-8)\times T^{3}+(3.1110E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,338 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	80 960	763
286	12,85	111 293	1 049
330	56,85	125 661	1 184
373	99,85	138 950	1 309
416	142,85	151 499	1 428
460	186,85	163 580	1 541
503	229,85	174 653	1 646
546	272,85	185 012	1 743
590	316,85	194 888	1 836
633	359,85	203 848	1 921
676	402,85	212 144	1 999
720	446,85	219 968	2 073
763	489,85	226 990	2 139
806	532,85	233 420	2 200
850	576,85	239 419	2 256

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	244 746	2 306
936	662,85	249 578	2 352
980	706,85	254 050	2 394
1 023	749,85	257 997	2 431
1 066	792,85	261 570	2 465
1 110	836,85	264 884	2 496
1 153	879,85	267 838	2 524
1 196	922,85	270 560	2 550
1 240	966,85	273 160	2 574
1 283	1 009,85	275 576	2 597
1 326	1 052,85	277 926	2 619
1 370	1 096,85	280 326	2 642
1 413	1 139,85	282 731	2 664
1 456	1 182,85	285 260	2 688
1 500	1 226,85	288 048	2 714

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,5437[3]

Précautions

SGH[7]

Attention

H302

B3, D2B,

-

1990

Écotoxicologie

LogP

1,48[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Faisant suite aux travaux fondateurs, mais incomplets, de Pierre Robiquet et Antoine Boutron Charlard sur l'amygdaline, qu'ils avaient obtenue en 1830 des amandes amères du fruit du Prunus dulcis, sans pouvoir interpréter complètement leurs résultats d'analyse, deux chimistes allemands, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent à leur tour dans les mois qui suivirent, en 1832, l'essence d'amandes amères dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C₇H₆O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C₇H₅O, reste inchangé.

Préparation

Le benzaldéhyde peut être préparé par l'oxydation du toluène, notamment par réaction avec le chlorure de chromyle (réaction d'Étard) ou par hydrolyse du (dichlorométhyl)benzène, communément appelé « chlorure de benzylidène ». Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots…).

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde produit du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C₆H₅-COOH dont l'odeur est désagréable. Cette réaction d'auto-oxydation survient lentement dans l'air à température ambiante, ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et tous les aldéhydes en général), on le fait agir sur l'hydrazine H₂N-NH₂ ou ses dérivés comme la phénylhydrazine C₆H₅-NH-NH₂.

Utilisations

Parfumerie : produits odoriférants.
Alimentation : préparation du cinnamaldéhyde et de ses dérivés.
Arômes artificiels d'amande et de cerise.
Intermédiaire industriel pour la fabrication d'acide benzoïque.
Solvant : résines, acétate et nitrate de cellulose.
Colorants.
Pesticides : éphédrine.
Répulsif des abeilles lors de la récolte du miel.

Références

BENZALDEHYDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes

Oxydation du benzaldéhyde
International Chemical Safety Card 0102
Benzaldéhyde, ChemSub Online
Benzaldehyde description, ChemicalLand21.com

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[ICSC-1] BENZALDEHYDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[7] Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[8] « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009