Quinazoline

La quinazoline est un composé organique aromatique hétérobicyclique, issu de la fusion d'un cycle de benzène et d'un cycle de pyrimidine. C'est un diazanaphtalène et sa formule brute est donc C8H6N2.

Quinazoline
Identification
Nom UICPA quinazoline
Synonymes

1,3-benzodiazine
1,3-diazanaphtaline
benzopyrimidine
benzo[e]pyrimidine
4.5-benzopyrimidine
No CAS 253-82-7
No ECHA 100.005.424
No CE 205-965-3
PubChem 9210
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline jaune
Propriétés chimiques
Formule C8H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,1466 ± 0,0072 g/mol
C 73,83 %, H 4,65 %, N 21,52 %,
pKa 3,31 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion 47,85 °C[3]
T° ébullition 243,05 °C[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La quinazoline se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune.

Médicalement, la quinazoline a été utilisée dans des domaines variés, comme des agents anti-malaria et des anti-cancéreux. La doxazosine est par exemple un dérivé de la quinazoline.

La quinazoline est isomère de la quinoxaline, de la phtalazine et de la cinnoline, les autres benzodiazines possibles.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955
  3. Sabbah, R.; Pemenzi, O., C. R. Acad. Sci. Paris, 1993, 1993, 575
  4. Catalog Handbook of Fine Chemicals, Aldrich Chemical Company, Inc., Milwaukee WI, 1990, 1

Voir aussi
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