Pyrogallol

Le pyrogallol, benzène-1,2,3-triol ou 1,2,3-trihydroxybenzène est un composé aromatique de formule C₆H₆O₃. C'est l'un des trois isomères du benzènetriol, les deux autres étant le phloroglucinol et l'hydroxyquinol. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin de couleur blanche, inodore, qui devient gris si exposé à l'air et à la lumière. Historiquement, il a été utilisé comme réducteur en photographie argentique.

Pyrogallol

Structure du pyrogallol

Identification

Nom UICPA

1,2,3-trihydroxybenzène

Synonymes

acide pyrogallique
C.I. 76515

N^o CAS

87-66-1

N^o ECHA

100.001.603

N^o CE

201-762-9

Apparence

poudre cristalline blanche, inodore. Devient gris, exposé à la lumière et à l'air[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₆O₃ [Isomères]

Masse molaire[2]

126,11 ± 0,0061 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,

Propriétés physiques

T° fusion

131 à 134 °C[1]

T° ébullition

309 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : bonne (600 g·l^-1 à 20 °C)[1]

Masse volumique

1,45 g·cm^-3[1]

Point d’éclair

< 55 °C^{[réf. souhaitée]}

Pression de vapeur saturante

à 168 °C : 1,33 kPa[1]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-23.381)+(7.5537E-1)\times T+(-7.6515E-4)\times T^{2}+(3.8498E-7)\times T^{3}+(-7.6871E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
143,412 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	143 353	1 137
378	104,85	172 045	1 364
418	144,85	184 444	1 463
458	184,85	195 681	1 552
498	224,85	205 852	1 632
538	264,85	215 049	1 705
578	304,85	223 359	1 771
618	344,85	230 862	1 831
658	384,85	237 637	1 884
698	424,85	243 756	1 933
738	464,85	249 287	1 977
778	504,85	254 292	2 016
818	544,85	258 830	2 052
858	584,85	262 956	2 085
899	625,85	266 806	2 116

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	270 239	2 143
979	705,85	273 393	2 168
1 019	745,85	276 301	2 191
1 059	785,85	278 993	2 212
1 099	825,85	281 496	2 232
1 139	865,85	283 828	2 251
1 179	905,85	286 007	2 268
1 219	945,85	288 042	2 284
1 259	985,85	289 941	2 299
1 299	1 025,85	291 704	2 313
1 339	1 065,85	293 329	2 326
1 379	1 105,85	294 807	2 338
1 419	1 145,85	296 126	2 348
1 459	1 185,85	297 269	2 357
1 500	1 226,85	298 235	2 365

Précautions

SGH[4]

Attention

H302, H312, H332, H341 et H412

SIMDUT[5]

D2B,

Inhalation

Bleuissement des ongles ou des lèvres. Bleuissement de la peau. Toux. Vertiges. Maux de tête. Respiration difficile. Nausées. Essoufflement. Mal de gorge.

Peau

Peut être absorbée. Décoloration locale. Rougeur. Douleur.

Yeux

Rougeur. Douleur.

Ingestion

Nausées. Douleurs abdominales. Vomissements. Faiblesse.

Composés apparentés

Isomère(s)

Phloroglucinol
Hydroxyquinol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il a été préparé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1786 en chauffant de l'acide gallique. Une autre préparation possible est le chauffage de l'acide parachlorophénoldisulfonique en présence de potasse.

Propriétés

En solution basique, il absorbe facilement l'eau, teintant une solution à l'origine incolore en violet. Le pyrogallol possède aussi des propriétés antiseptiques.

Utilisations

En chimie, du fait qu'il absorbe l'oxygène, il peut être utilisé pour piéger des traces d'oxygène résiduel dans un système devant rester anoxique, ou parfois encore pour mesurer le taux d'oxygène dans un mélange gazeux : par exemple dans l'appareil orsat.
Il a été et est encore parfois utilisé dans certaines teintures pour cheveux, mais cet usage est à présent restreint, le pyrogallol étant soupçonné d'être toxique.
Historiquement, le pyrogallol a servi de révélateur pour les tirages en noir et blanc. À quelques exceptions, pour des usages spécifiques, cet usage est grandement révolu et on préfère actuellement utiliser des développeurs comme l'hydroquinone.

Utilisation en photographie

Bien que populaire agent de développement photographique au XIX^e siècle et début du XX^e siècle, le pyrogallol est largement tombé en désuétude dans les années 1920, bien que toujours utilisé par quelques grands photographes, tels Edward Weston. Il avait en effet la réputation d'avoir un comportement erratique et d'être peu fiable en raison probablement de ses propriétés rédox. Le pyrogallol a connu un renouveau à partir des années 1980, largement grâce aux efforts de Gordon Hutchings. Ce dernier a étudié pendant plus d'une décennie des dérivés du pyrogallol, et en produisit un qu'il nomma PMK (pour ses principaux ingrédients, pyrogallol, métol, et kodalk (métaborate de sodium de la marque Kodak)).

Notes et références

ACIDE PYROGALLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 604-009-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Articles connexes

Stéréoisomères :
- phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol)
- hydroxyquinol (benzène-1,2,4-triol)
Phénol
Polyphénol
Pyrocatéchol

Liens externes

Fiche internationale de sécurité chimique

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[ICSC-1] ACIDE PYROGALLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-4] Numéro index 604-009-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009