Pyrocatéchol

Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C₆H₆O₂ utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.

Pyrocatéchol

représentations du pyrocatéchol

Identification

Nom UICPA

benzène-1,2-diol

Synonymes

Catéchol
1,2-dihydroxybenzène

N^o CAS

120-80-9

N^o ECHA

100.004.025

N^o CE

204-427-5

Apparence

cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

110,1106 ± 0,0058 g/mol
C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,

pKa

9,5

Propriétés physiques

T° fusion

105 °C[1]

T° ébullition

245,5 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : 430 g·l^-1[1]

Masse volumique

1,3 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

510 °C[1]

Point d’éclair

127 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

20 Pa (20 °C)

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-24.649)+(6.2268E-1)\times T+(-5.0070E-4)\times T^{2}+(1.8696E-7)\times T^{3}+(-2.5672E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
121,246 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	81 314	738
286	12,85	116 684	1 060
330	56,85	132 724	1 205
373	99,85	147 154	1 336
416	142,85	160 427	1 457
460	186,85	172 884	1 570
503	229,85	184 027	1 671
546	272,85	194 218	1 764
590	316,85	203 725	1 850
633	359,85	212 181	1 927
676	402,85	219 869	1 997
720	446,85	227 001	2 062
763	489,85	233 310	2 119
806	532,85	239 018	2 171
850	576,85	244 289	2 219

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	248 934	2 261
936	662,85	253 126	2 299
980	706,85	256 991	2 334
1 023	749,85	260 398	2 365
1 066	792,85	263 479	2 393
1 110	836,85	266 334	2 419
1 153	879,85	268 869	2 442
1 196	922,85	271 187	2 463
1 240	966,85	273 366	2 483
1 283	1 009,85	275 338	2 501
1 326	1 052,85	277 182	2 517
1 370	1 096,85	278 963	2 533
1 413	1 139,85	280 622	2 549
1 456	1 182,85	282 224	2 563
1 500	1 226,85	283 822	2 578

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

P2₁/c [4]

Paramètres de maille

a = 10,082 Å

b = 5,518 Å
c = 10,943 Å
α = 90,00 °
β = 118,53 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [4]

Volume

534,86 Å³ [4]

Précautions

SGH[5]

Attention

H302, H312, H315 et H319

D1B, D2A,

-

2811

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]

Inhalation

Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile.

Peau

Peut être absorbé. Rougeur.

Yeux

Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves.

Ingestion

Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements.

Écotoxicologie

LogP

0,88[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

Les catéchols sont des motifs que l'on retrouve dans certaines molécules naturelles synthétisées par les organismes vivants. Par exemple, certaines protéines aux propriétés adhésives présentes dans les moules marines sont très riches en motifs catéchols et leur permet d'adhérer sur un grand nombre de supports[8].

Articles connexes

Hydroquinone son isomère para
Résorcine son isomère méta
Phénol

Lien externe

Fiches Internationales de Sécurité Chimique CATECHOL ICSC: 0411

Notes et références

CATECHOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Catechol », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
Numéro index 604-016-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Catéchol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller et P. B. Messersmith, Mussel-inspired surface chemistry for multifunctional coatings. Science 2007, 318 (5849), 426-430.

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[ICSC-1] CATECHOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[reciprocalnet-4] « Catechol », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)

[SGH-5] Numéro index 604-016-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-6] « Catéchol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[8] H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller et P. B. Messersmith, Mussel-inspired surface chemistry for multifunctional coatings. Science 2007, 318 (5849), 426-430.