Polymérisation par ouverture de cycle
La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère[1].
Polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame pour donner le polyamide 6.
Mécanismes
Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent[réf. nécessaire] :
- le mécanisme cationique : le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation ;
- le mécanisme anionique : le site actif est un carbanion ;
- le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ;
- le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme :
- basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ;
- nucléophile : activation du monomère et ouverture de cycle ;
- bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ;
- acide : activation du monomère.
Exemples
Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.
| Type de cycle | Famille de polymère | Monomère cyclique | Exemple de polymère | Exemple de monomère |
|---|---|---|---|---|
| Hétérocycle | Polyamides | Lactames | PA 6 : Polycaprolactame | Caprolactame |
| PA 12: Polylauroamide | Lauryllactam | |||
| Polyesters | Lactones | PCL : Polycaprolactone | Caprolactone | |
| PGA : Acide polyglycolique (polyglycolide) | Glycolide | |||
| PLA : Acide polylactique (polylactide) | Lactide | |||
| PHB : Poly-β-hydroxybutyrate | β-butyrolactone | |||
| Polyéthers | Éthers cycliques | PEG : Polyéthylène glycol | Oxyde d'éthylène | |
| PPG : Polypropylène glycol | Oxyde de 1,3-propylène | |||
| PTMG : Polytétraméthylène glycol | Tétrahydrofurane | |||
| Cycle carboné | Polyalcadiènes | Cycloalcènes | Polyacétylène | Cyclooctatétraène, cyclooctadiène |
Références
- Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire
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