Caprolactame

Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Caprolactame

Identification

Nom UICPA

Azacycloheptan-2-one

Synonymes

Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame

N^o CAS

105-60-2

N^o ECHA

100.003.013

N^o CE

203-313-2

FEMA

4235

Apparence

cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₁N O [Isomères]

Masse molaire[2]

113,1576 ± 0,0061 g/mol
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,

Propriétés physiques

T° fusion

70 °C[1]

T° ébullition

267 °C[1]

Solubilité

4 560 g·l^-1 (eau)

Paramètre de solubilité δ

26,0 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,02 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

375 °C[1]

Point d’éclair

125 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,4–8 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 0,26 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-10.914)+(2.7864E-1)\times T+(6.5610E-4)\times T^{2}+(-9.5916E-7)\times T^{3}+(3.6689E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
107,964 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	107 896	953
344	70,85	128 671	1 137
368	94,85	139 405	1 232
391	117,85	149 579	1 322
415	141,85	160 047	1 414
438	164,85	169 906	1 502
461	187,85	179 574	1 587
485	211,85	189 433	1 674
508	234,85	198 642	1 755
532	258,85	207 984	1 838
555	281,85	216 665	1 915
578	304,85	225 067	1 989
602	328,85	233 529	2 064
625	351,85	241 338	2 133
649	375,85	249 168	2 202

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
672	398,85	256 365	2 266
695	421,85	263 261	2 327
719	445,85	270 142	2 387
742	468,85	276 439	2 443
766	492,85	282 709	2 498
789	515,85	288 441	2 549
812	538,85	293 915	2 597
836	562,85	299 369	2 646
859	585,85	304 368	2 690
883	609,85	309 369	2 734
906	632,85	313 979	2 775
929	655,85	318 437	2 814
953	679,85	322 957	2 854
976	702,85	327 195	2 892
1 000	726,85	331 556	2 930

Précautions

SGH[5]

Attention

H302, H315, H319, H332 et H335

SIMDUT[6]

D1A, D2B,

Classification du CIRC

Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[7]

Écotoxicologie

LogP

-0,19[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[8].

Notes et références

CAPROLACTAME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le 3 mai 2021)

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[ICSC-1] CAPROLACTAME, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-5] Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-6] « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[8] « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le 3 mai 2021)