Phénylpropanolamine

La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).

Identification
Phénylpropanolamine

Structure de la phénylpropanolamine
Nom UICPA	(1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol
N^o CAS	14838-15-4 (R,S)-(±) 492-41-1 (L) ou (1R,2S)-(–)
N^o ECHA	100.035.349
N^o CE	238-900-2
Code ATC	R01BA01 « QG04BX91 »
SMILES	O[C@@H]([C@H](C)N)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	151,2056 ± 0,0086 g/mol C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.

En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du 28 janvier 2008[2].

En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.

En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Phenylpropanolamine interdiction définitive », sur webphar, 28 janvier 2008

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Kernan et al., Phenylpropanolamine and the Risk of Hemorrhagic Stroke 2000 N Engl J Med 343:1826-1832
(en) FDA phenylpropanolamine advisory
(en) Doubt Is Their Product by David Michaels, Scientific American, June 2005
(en) Implementation of the international drug control treaties: changes in the scope of control of substances, Commission on Narcotic Drugs, Forty-third session, Vienna, 6-15 March 2000.

Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Phenylpropanolamine interdiction définitive », sur webphar, 28 janvier 2008