Peroxyde de méthyléthylcétone

Le peroxyde de méthyléthylcétone, ou peroxyde d'éthylméthylcétone, est un peroxyde organique de formule brute C8H18O6, en équilibre avec le peroxyde d'hydrogène H2O2 et un dimère C8H16O4 présentant un hétérocycle central à deux atomes de carbone et quatre d'oxygène ; c'est cependant la forme non cyclique de la molécule qui semble prépondérante[3], et c'est cette représentation linéaire qui généralement reprise dans le commerce.

Peroxyde de méthyléthylcétone

Structure du peroxyde de méthyléthylcétone
Identification
Nom UICPA 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane
Synonymes

peroxyde d'éthylméthylcétone,
peroxyde de 2-butanone

No CAS 1338-23-4
No ECHA 100.014.238
No CE 215-661-2
PubChem 3672772
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur légèrement âcre
Propriétés chimiques
Formule C8H18O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,2249 ± 0,0095 g/mol
C 45,71 %, H 8,63 %, O 45,66 %,
Propriétés physiques
ébullition décomposition au-delà de 80 °C[2]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau
Masse volumique 1,1 g·cm-3[2]
Point d’éclair 75 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H242, H302 et H314
Transport[2]
539
   3105   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un liquide huileux incolore ayant une odeur légèrement âcre, pratiquement insoluble dans l'eau, inflammable car comburant autant que combustible et par conséquent explosif, semblable en cela au peroxyde d'acétone. Il est généralement commercialisé dans un solvant stabilisant destiné à en réduire la sensibilité au choc, tel que phtalate de diméthyle, le peroxyde de benzoyle ou encore le diisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol, à une concentration pondérale inférieure à 40 %.

Le peroxyde de méthyléthylcétone est utilisé dans l'industrie et par certains modélistes pour catalyser la réticulation des colles polyester utilisés dans les plastiques à renfort de verre et dans certains moulages.

C'est un composé corrosif, très irritant pour la peau et susceptible de conduire à la cécité.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 2-Butanone peroxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Nicholas A. Milas et Aleksandar Golubović, « Studies in Organic Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide », Journal of the American Chemical Society, vol. 81, no 21, , p. 5824-5826 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01530a068
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