Myclobutanil

Le myclobutanil Nom déposé Systhane ( Dow AgroSciences)[4] est un fongicide systémique[5], un triazole, utilisé en agriculture. Son utilisation est autorisée dans l'Union Européenne. [6].Il est interdit à la vente aux particuliers en France depuis le 17 juin 2015, avec une tolérance jusqu'au 30 novembre 2015[7].

Identification
Myclobutanil

Nom UICPA	(RS)-2-p-chlorophényl-2-(1H-1,2,4-triazole-1-ylméthyl)hexanenitrile
N^o CAS	88671-89-0 (racémique) 244094-40-4 S 244094-39-1 R(–)
N^o ECHA	100.101.000
PubChem	6336
SMILES	c1([C@@](Cn2cncn2)(CCCC)C#N)ccc(Cl)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H17ClN4/c1-2-3-8-15(9-17,10-20-12-18-11-19-20)13-4-6-14(16)7-5-13/h4-7,11-12H,2-3,8,10H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₇Cl N₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	288,775 ± 0,016 g/mol C 62,39 %, H 5,93 %, Cl 12,28 %, N 19,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 to 68
T° ébullition	202 to 208
Solubilité	142 mg/L d'eau (25 °C)
Miscibilité	Soluble dans les solvants organiques sauf carbures aliphatiques
Précautions
SGH[2]^,[3]
Attention H302, H319, H361d et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

C'est un fongicide systémique dont le mécanisme d'action est le blocage de la biosynthèse de l'ergostérol (Il agit par inhibition de la 14-a déméthylation des stérols). Il a une action préventive et curative. Il est actif sur les ascomycètes et des basidiomycètes. Il peut être utilisé sur de nombreuses cultures en traitement foliaire contre l'oïdium du pommier et du poirier, sur la Criblure à Coryneum, la brûlure de la feuille, la rouille, l'oïdium de la vigne et des cucurbitacées, l'oïdium et la rouille sur les fleurs ornementales, sur diverses maladies du blé etc...

Myclobutanil est peu toxique pour les mammifères supérieurs. Le Codex Alimentarius définit les quantités maximales autorisées dans les différents produits destinés à l'alimentation humaine. [8]

Myclobutanil (2 stéréoisomères)
(S)-configuration	(R)-configuration

Voir aussi

Liens externes

(fr) Liste des produits phytosanitaires utilisant le myclobutanil dans le Catalogue des produits phytosanitaires homologués en France
(en) http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC120
(en) EVALUATION FOR ACCEPTABLE DAILY INTAKE of the International Programme on Chemical Safety
(en) Kingtai Chemicals Co. - Myclobutanil Product Sheet

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Numéro index 613-134-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.selection&language=EN
Trademark Electronic Search System http://tmsearch.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=4801:hv7uj5.3.1
« Décision de réévaluation : Myclobutanil (RVD2013-01, 19 décembre, 2013) », sur Santé Canada (consulté le 3 décembre 2014)
EU Pesticides database https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.selection&language=EN
« PPNU : SYSTHANE JARDIN L », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le 4 juillet 2015)
Codex alimentarius http://www.fao.org/fao-who-codexalimentarius/codex-texts/dbs/pestres/pesticide-detail/en/?p_id=181

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SGH-2] Numéro index 613-134-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[3] ttps://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.selection&language=EN

[4] Trademark Electronic Search System http://tmsearch.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=4801:hv7uj5.3.1

[5] « Décision de réévaluation : Myclobutanil (RVD2013-01, 19 décembre, 2013) », sur Santé Canada (consulté le 3 décembre 2014)

[6] EU Pesticides database https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.selection&language=EN

[7] « PPNU : SYSTHANE JARDIN L », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le 4 juillet 2015)

[8] Codex alimentarius http://www.fao.org/fao-who-codexalimentarius/codex-texts/dbs/pestres/pesticide-detail/en/?p_id=181