Monensine

La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez Streptomyces cinnamonensis, une bactérie du genre Streptomyces[2]. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants[3] pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le déplacement et le volvulus[4] de la caillette chez les bovins.

Identification
Monensine

Structure de la monensine A
Synonymes	acide monensique
N^o CAS	17090-79-8
N^o ECHA	100.037.398
N^o CE	241-154-0
PubChem	441145
ChEBI	27617
SMILES	[H][C@@]1(C[C@H](C)[C@@]([H])(O1)[C@]1(CC)CC[C@@]([H])(O1)[C@]1(C)CC[C@]2(C[C@H](O)[C@@H](C)[C@]([H])(O2)[C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O1)[C@@]1([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]1C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 Std. InChIKey : GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₆H₆₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	670,8709 ± 0,0364 g/mol C 64,45 %, H 9,32 %, O 26,23 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un ionophore apparenté aux éthers couronne formant des complexes préférentiellement avec les cations métalliques monovalents tels que ceux de lithium Li⁺, sodium Na⁺, potassium K⁺, rubidium Rb⁺, argent Ag⁺ et thallium Tl⁺[5]. La monensine peut transporter ces ions à travers les bicouches lipidiques constituant les membranes cellulaires, jouant un rôle important comme antiport Na⁺/H⁺. Elle bloque le transport protéique intracellulaire et possède, outre ses propriétés antibiotiques, une activité antipaludéenne[6]. Les propriétés antibiotiques de la monensine proviennent directement de ses propriétés ionophores qui agissent sur tout le système endomembranaire[7].

Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL₅₀) est 100 fois moindre que pour les ruminants.

Complexe de monensine A avec Na⁺.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Daniel Łowicki et Adam Huczyński, « Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements », BioMed Research International, vol. 2013,‎ 2013, p. 742149 (DOI 10.1155/2013/742149, lire en ligne)
(en) Patrick Butaye, Luc A. Devriese et Freddy Haesebrouck, « Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria », Clinical Microbiology Reviwes, vol. 16, n^o 2,‎ avril 2003, p. 175-188 (DOI 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003, lire en ligne)
(en) T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson et A.L. Donoho, « Review of monensin toxicosis in horses », Journal of Equine Veterinary Science, vol. 16, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 8-15 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0737-0806(96)80059-1
(en) Adam Huczyński, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Katrusiak et Bogumil Brzezinski, « Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile », Journal of Molecular Structure, vol. 871, n^os 1-3,‎ 15 décembre 2007, p. 92-97 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.molstruc.2006.07.046
(en) Hilton H. Mollenhauer, D. James Morré et Loyd D. Rowe, « Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1031, n^o 2,‎ 7 mai 1990, p. 225-246 (lire en ligne) DOI:10.1016/0304-4157(90)90008-Z
(en) Adam Huczyński, Joanna Stefańska, Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski et Franz Bartl, « Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n^o 8,‎ 15 avril 2008, p. 2585-2589 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bmcl.2008.03.038

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1155/2013/742149-2] (en) Daniel Łowicki et Adam Huczyński, « Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements », BioMed Research International, vol. 2013,‎ 2013, p. 742149 (DOI 10.1155/2013/742149, lire en ligne)

[10.1128/CMR.16.2.175-188.2003-3] (en) Patrick Butaye, Luc A. Devriese et Freddy Haesebrouck, « Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria », Clinical Microbiology Reviwes, vol. 16, n^o 2,‎ avril 2003, p. 175-188 (DOI 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003, lire en ligne)

[10.1016/S0737-0806(96)80059-1-4] (en) T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson et A.L. Donoho, « Review of monensin toxicosis in horses », Journal of Equine Veterinary Science, vol. 16, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 8-15 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0737-0806(96)80059-1

[10.1016/j.molstruc.2006.07.046-5] (en) Adam Huczyński, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Katrusiak et Bogumil Brzezinski, « Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile », Journal of Molecular Structure, vol. 871, n^os 1-3,‎ 15 décembre 2007, p. 92-97 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.molstruc.2006.07.046

[10.1016/0304-4157(90)90008-Z-6] (en) Hilton H. Mollenhauer, D. James Morré et Loyd D. Rowe, « Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1031, n^o 2,‎ 7 mai 1990, p. 225-246 (lire en ligne) DOI:10.1016/0304-4157(90)90008-Z

[10.1016/j.bmcl.2008.03.038-7] (en) Adam Huczyński, Joanna Stefańska, Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski et Franz Bartl, « Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, n^o 8,‎ 15 avril 2008, p. 2585-2589 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bmcl.2008.03.038