Menthofurane

Le menthofurane ou 4,5,6,7-tétrahydro-3,6-diméthylbenzofurane est un composé organique, un monoterpène bicyclique de formule C₁₀H₁₄O.

Identification
Menthofurane

Nom systématique	3,6-dimethyl-4,5,6,7-tétrahydro-1-benzofurane
N^o CAS	494-90-6 17957-94-7 (R) 80183-38-6 (S)
N^o ECHA	100.007.087
N^o CE	207-795-5
PubChem	329983 329983
ChEBI	50542
SMILES	o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 InChIKey : YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYAW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey : YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide bleuâtre à l'odeur similaire au menthol[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄O [Isomères]
Masse molaire[2]	150,2176 ± 0,0093 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	86 °C[3] 80 à 82 °C (17 hPa)[4]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans les huiles. Misible à l'éthanol[1]
Masse volumique	0,97 g·cm^-3 (25 °C)[4]
Point d’éclair	76 °C (coupelle fermée)[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,485[4]
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{25}=90{\text{°}}$ [4]
Écotoxicologie
LogP	4,290[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Le menthofurane est un composé phytochimique que l'on retrouve dans de nombreuses huiles essentielles, et en particulier celle des diverses espèces de menthe, notamment celle de la menthe pouliot (Mentha pulegium), de la menthe poivrée[5], mais aussi dans l'huile des feuilles d'Euodia hortensis forma hortensis[6].

Propriétés

Le menthofurane se présente sous la forme d'un liquide bleuâtre. insoluble dans l'eau mais soluble dans les huiles, dont l'odeur est similaire à celle du menthol[1]. Il est en 2000 considéré comme sans danger en tant qu'arôme alimentaire par la FAO et l' OMS[7], mais certaines sources le considèrent hautement toxique, la principale toxine présente dans la menthe pouliot, responsable de sa potentielle toxicité mortelle[8]. Plus précisément, il s'agirait de certains métabolites du menthofurane qui seraient hépatotoxiques[9].

Biosynthèse

Le menthofurane est produit biosynthétiquement à partir de la pulégone par l'enzyme menthofurane synthase (en).

Menthofurane synthase convertissant la pulégone en menthofurane

Synthèse

Le menthofurane peut être synthétisé à partir de la 5-méthylcyclohexane-1,3-dione et le bormure d'allenyldiméthylsulfonium via une furannélation en deux étapes, une addition d'énolate suivie d'un réarrangement[10].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Menthofuran » (voir la liste des auteurs).

fiche FAO
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche (en) « Menthofurane », sur ChemIDplus, consulté le 25 septembre 2020.
Fiche Sigma-Aldrich du composé aldrich / w323500 ?lang=fr&region=FR 4,5,6,7-Tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran, consultée le 25 septembre 2020..
(en) Matthias Güntert, Gerhard Krammer, Stefan Lambrecht, Horst Sommer, Horst Surburg, and Peter Werkhoff, Aroma Active Compounds in Foods, ACS Symposium Series, 14 août 2001 (ISBN 9780841236943, DOI 10.1021/bk-2001-0794.ch010), « Flavor Chemistry of Peppermint Oil (Mentha piperita L.) », p. 119-137
Joseph J. Brophy, Mawardi Rahmani, Robert F. Toia, Kevin D. Croft, Erich V. Lassak, « The volatile oils of Euodia hortensis forma hortensis », Flavour and Fragrance Journal, vol. 1, n^o 1,‎ 1985, p. 17–20 (DOI 10.1002/ffj.2730010105)
(en) « Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) for Menthofuran », sur World Health Oerganization, 2000 (consulté le 25 septembre 2020).
Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD, « Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature », Annals of Internal Medicine, vol. 124, n^o 8,‎ avril 1996, p. 726–34 (PMID 8633832, DOI 10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004)
Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD, « Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450 », Chemical Research in Toxicology, vol. 5, n^o 1,‎ 1992, p. 123–30 (PMID 1581528, DOI 10.1021/tx00025a021)
Mariko Aso, Mizue Sakamoto, Narumi Urakawa et Ken Kanematsu, « Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans », Heterocycles, vol. 31, n^o 6,‎ 1990, p. 1003–6 (DOI 10.3987/com-90-5392)

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[FAO-1] FAO

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] Fiche (en) « Menthofurane », sur ChemIDplus, consulté le 25 septembre 2020.

[Sigma-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé aldrich / w323500 ?lang=fr&region=FR 4,5,6,7-Tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran, consultée le 25 septembre 2020..

[5] (en) Matthias Güntert, Gerhard Krammer, Stefan Lambrecht, Horst Sommer, Horst Surburg, and Peter Werkhoff, Aroma Active Compounds in Foods, ACS Symposium Series, 14 août 2001 (ISBN 9780841236943, DOI 10.1021/bk-2001-0794.ch010), « Flavor Chemistry of Peppermint Oil (Mentha piperita L.) », p. 119-137

[6] Joseph J. Brophy, Mawardi Rahmani, Robert F. Toia, Kevin D. Croft, Erich V. Lassak, « The volatile oils of Euodia hortensis forma hortensis », Flavour and Fragrance Journal, vol. 1, n^o 1,‎ 1985, p. 17–20 (DOI 10.1002/ffj.2730010105)

[7] (en) « Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) for Menthofuran », sur World Health Oerganization, 2000 (consulté le 25 septembre 2020).

[pmid8633832-8] Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD, « Pennyroyal toxicity: measurement of toxic metabolite levels in two cases and review of the literature », Annals of Internal Medicine, vol. 124, n^o 8,‎ avril 1996, p. 726–34 (PMID 8633832, DOI 10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004)

[pmid1581528-9] Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD, « Reactive intermediates in the oxidation of menthofuran by cytochromes P-450 », Chemical Research in Toxicology, vol. 5, n^o 1,‎ 1992, p. 123–30 (PMID 1581528, DOI 10.1021/tx00025a021)

[10] Mariko Aso, Mizue Sakamoto, Narumi Urakawa et Ken Kanematsu, « Furannulation strategy. An efficient synthesis of fused 3-methylfurans », Heterocycles, vol. 31, n^o 6,‎ 1990, p. 1003–6 (DOI 10.3987/com-90-5392)