Méthylhydrazine

La méthylhydrazine, plus couramment appelée monométhylhydrazine (MMH[4]) dans l'industrie et en astronautique par opposition à la diméthylhydrazine asymétrique (UDMH[5]), est un composé chimique de formule semi-développée (H₃C)HN-NH₂. C'est un composé toxique et cancérogène, mais qui peut être facilement stocké dans l'espace sans que soient nécessaires des systèmes de stockage et de maintenance massifs.

Identification
Monométhylhydrazine (MMH)

Structure de la monométhylhydrazine
Nom UICPA	Méthylhydrazine
N^o CAS	60-34-4
N^o ECHA	100.000.429
N^o CE	200-471-4
PubChem	6061
SMILES	CNN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 InChIKey : HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C H₆N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	46,0717 ± 0,0016 g/mol C 26,07 %, H 13,13 %, N 60,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−52 °C
T° ébullition	87 °C
Solubilité	très soluble
Masse volumique	880 kg·m^-3
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411, P210, P260, P264, P273, P280 et P284 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,7 ppm[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La MMH est largement utilisée comme ergol réducteur pour la propulsion spatiale, particulièrement pour les applications requérant fiabilité et précision, telles que les manœuvres d'approche dans l'espace : elle est ainsi employée dans le système de manœuvre orbital (OMS) de la navette spatiale de la NASA ainsi que dans l'étage à propergol stockable (EPS) d'Ariane 5. L'Agence spatiale européenne cherche d'ailleurs des alternatives à cet ergol afin de s'affranchir de ce genre de composés dangereux[6].

La monométhylhydrazine est toxique pour le système nerveux et pour le foie, elle inactive la vitamine B6. La gyromitrine, toxine présente dans le champignon Gyromitra esculenta, est transformée dans l'organisme en monométhylhydrazine[7]^,[8]^,[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Methylhydrazine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Pour l'anglais MonoMethylHydrazine
Pour l'anglais Unsymmetrical DiMethylHydrazine
International Conference on Green Propellant for Space Propulsion, Agence Spatiale Européenne
« Helvella - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le 27 octobre 2019)
Annelis Meier-Bratschi, Brian M. Carden, Juerg Luethy et Werner K. Lutz, « Methylation of deoxyribonucleic acid in the rat by the mushroom poison gyromitrin », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 31, n^o 5,‎ 1^er septembre 1983, p. 1117–1120 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00119a048, lire en ligne, consulté le 27 octobre 2019)
Kerstin Bergman et Karl-Erik Hellenäs, « Methylation of rat and mouse DNA by the mushroom poison gyromitrin and its metabolite monomethylhydrazine », Cancer Letters, vol. 61, n^o 2,‎ 10 janvier 1992, p. 165–170 (ISSN 0304-3835, DOI 10.1016/0304-3835(92)90175-U, lire en ligne, consulté le 27 octobre 2019)

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[hazmap-3] « Methylhydrazine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[4] Pour l'anglais MonoMethylHydrazine

[5] Pour l'anglais Unsymmetrical DiMethylHydrazine

[6] International Conference on Green Propellant for Space Propulsion, Agence Spatiale Européenne

[7] « Helvella - an overview | ScienceDirect Topics », sur www.sciencedirect.com (consulté le 27 octobre 2019)

[8] Annelis Meier-Bratschi, Brian M. Carden, Juerg Luethy et Werner K. Lutz, « Methylation of deoxyribonucleic acid in the rat by the mushroom poison gyromitrin », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 31, n^o 5,‎ 1^er septembre 1983, p. 1117–1120 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf00119a048, lire en ligne, consulté le 27 octobre 2019)

[9] Kerstin Bergman et Karl-Erik Hellenäs, « Methylation of rat and mouse DNA by the mushroom poison gyromitrin and its metabolite monomethylhydrazine », Cancer Letters, vol. 61, n^o 2,‎ 10 janvier 1992, p. 165–170 (ISSN 0304-3835, DOI 10.1016/0304-3835(92)90175-U, lire en ligne, consulté le 27 octobre 2019)