Méthoxybenzaldéhyde

Le méthoxybenzaldéhyde, parfois aussi appelé anisaldéhyde est un composé organique aromatique, constitué d'un cycle benzénique portant un groupe méthoxyle et un groupe formyle : c'est le dérivé méthoxylé du benzaldéhyde. Il existe en trois isomères, représentant les trois positions possibles des deux substituants sur le cycle :

  • le 2-méthoxybenzaldéhyde, ou orthométhoxybenzaldéhyde ;
  • le 3-méthoxybenzaldéhyde, ou métaméthoxybenzaldéhyde ;
  • le 4-méthoxybenzaldéhyde, paraméthoxybenzaldéhyde ou encore anisaldéhyde.

On rencontre parfois le terme anisaldéhyde comme synonyme de méthoxybenzaldéhyde (l'anisole étant le nom courant du méthoxybenzène), cependant, en règle générale et sans autre précision, le terme anisaldéhyde se réfère préférentiellement au dérivé para, le 4-méthoxybenzaldéhyde qui est le composé le plus courant dans l'industrie, que ce soit comme arôme, parfum, ou intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique.

Le paraméthoxybenzaldéhyde, naturellement présent dans les diverses variétés d'anis et de fenouil a une forte odeur anisée. L'orthométhoxybenzaldéhyde a quant a lui une forte odeur de réglisse.

Propriétés
Méthoxybenzaldéhyde
Nom 2-méthoxybenzaldéhyde3-méthoxybenzaldéhyde4-méthoxybenzaldéhyde
Autre nom orthométhoxybenzaldéhyde
o-méthoxybenzaldéhyde		 métaméthoxybenzaldéhyde
m-méthoxybenzaldéhyde		 paraméthoxybenzaldéhyde
p-méthoxybenzaldéhyde
anisaldéhyde
Représentation
Numéro CAS 135-02-4591-31-1123-11-5
PubChem 86581156931244
Formule brute C8H8O2
Masse molaire 136,15 g·mol−1
État solideliquide
Apparence solide jaunâtre
à l'odeur caractéristique
de réglisse		 liquide jaunâtre
avec une odeur agréable		 liquide jaunâtre hautement volatil,
sensible à la lumière et à l'air,
à l'odeur caractéristique d'anis
Masse volumique 1,127 g·cm-3[1] 1,12 g·cm-3[2] 1,12 g·cm-3[3]
Point de fusion 34 à 40 °C[1] 3 à 4 °C[4] 0 à 2 °C[3]
Point d'ébullition 238 °C[1] 230 à 233 °C[2] 248 °C[3]
Point d'éclair 117 °C[1] 110 °C[2] 116 °C[3]
Point d'auto-inflammation 225 °C[2] 220 °C[3]
Pression de vapeur saturante 1,3 hPa (73 °C)[2] <1 hPa (20 °C)
77 hPa (160 °C)[3]
LogP 1,71[2] 1,65[3]
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther[1],[2],[3].
SGH
 Pas de pictogramme SGH
Phrase H et P Pas de phrase H ou P

Notes et références
  1. Entrée o-Anisaldehyde sur la base de données ChemBlink, consulté le 3 avril 2019.
  2. Entrée « 3-Methoxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 4-Methoxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
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