Méthacrylate de méthyle

Le méthacrylate de méthyle (MMA) est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule semi-développée est CH₂=C(CH₃)CO₂CH₃.

Structure du méthacrylate de méthyle

Identification

Nom UICPA

2-méthylprop-2-énoate de méthyle

N^o CAS

80-62-6

N^o ECHA

100.001.180

N^o CE

201-297-1

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₈O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

100,1158 ± 0,0052 g/mol
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,

Moment dipolaire

1,6-1,97 D

Propriétés physiques

T° fusion

−48 °C[1]

T° ébullition

100,5 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 16 g·l^-1[1]

Masse volumique

0,94 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

421 °C[1]

Point d’éclair

10 °C (coupelle ouverte)[1],
2 °C coupelle fermée

Limites d’explosivité dans l’air

1,7–12,5 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

40 mbar à 20 °C
66,7 mbar à 30 °C
157 mbar à 50 °C

Viscosité dynamique

0,6 cP à 20 °C

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-25.526)+(6.0628E-1)\times T+(-5.0627E-4)\times T^{2}+(2.2388E-7)\times T^{3}+(-4.2286E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,832 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	115 778	1 156
378	104,85	142 538	1 424
418	144,85	154 502	1 543
458	184,85	165 601	1 654
498	224,85	175 894	1 757
538	264,85	185 436	1 852
578	304,85	194 279	1 941
618	344,85	202 472	2 022
658	384,85	210 064	2 098
698	424,85	217 098	2 168
738	464,85	223 616	2 234
778	504,85	229 658	2 294
818	544,85	235 260	2 350
858	584,85	240 457	2 402
899	625,85	245 396	2 451

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	249 866	2 496
979	705,85	254 018	2 537
1 019	745,85	257 875	2 576
1 059	785,85	261 459	2 612
1 099	825,85	264 789	2 645
1 139	865,85	267 879	2 676
1 179	905,85	270 744	2 704
1 219	945,85	273 394	2 731
1 259	985,85	275 837	2 755
1 299	1 025,85	278 080	2 778
1 339	1 065,85	280 123	2 798
1 379	1 105,85	281 969	2 816
1 419	1 145,85	283 614	2 833
1 459	1 185,85	285 054	2 847
1 500	1 226,85	286 309	2 860

Précautions

SGH[4]

Danger

H225, H315, H317 et H335

B2, D2B,

1247

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]

Écotoxicologie

LogP

1,38[1]

DJA

0,05 mg/kg p.c./jour[7]

Seuil de l’odorat

bas : 0,01 ppm
haut : 0,46 ppm[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo. Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600 000 tonnes par an (t/a) et la production mondiale a été estimée à 3,2 millions de t/a en 2005.^{[réf. nécessaire]}

Pour sa fabrication, la plupart des fabricants utilisent la voie de la cyanohydrine d'acétone (ACH), pour laquelle l’acétone et le cyanure d'hydrogène servent de matières premières. La cyanohydrine qui est un produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique qui, estérifié avec du méthanol, donne le méthacrylate de méthyle. Certains producteurs asiatiques commencent avec l'isobutène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine (acroléine méthylée), et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutanoïque, qui subit ultérieurement une déshydrogénation[9].

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur la phosphine et du palladium a été annoncée. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, du monoxyde de carbone (CO) et du méthanol (CH₃OH) comme matières premières pour produire du propanoate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde (HCHO) pour produire du MMA et de l'eau[10].

Utilisations

La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en polyméthacrylate de méthyle. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du copolymères du méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur du polychlorure de vinyle (PVC).

Les polymères du méthacrylate de méthyle et les copolymères sont utilisés pour fabriquer des peintures à l'eau. Ils servent également à la formulation d’adhésifs.

Une application récente est l'utilisation de films pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires.

Il est également utilisé pour la formation d'ongles artificiels.

Ce composé organique est également présent dans certains médicaments, dans la liste des excipients. (par exemple dans la RITALINE L.P. 20mg)

Références

METHACRYLATE DE METHYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 607-035-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Méthacrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
« Methyl methacrylate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000
http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf

Liens externes

Liens en français

(fr) Fiche internationale de sécurité
(fr) Fiche toxicologique de l'INRS

Portail de la chimie

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[ICSC-1] METHACRYLATE DE METHYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-4] Numéro index 607-035-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-5] « Méthacrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[7] Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada

[hazmap-8] « Methyl methacrylate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[9] William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000

[10] ttp://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf