Lactisole

Le lactisol(e)[3] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Identification
Lactisole

Nom UICPA	acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes	acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique PMP Lactisol(e) Fema 3773
N^o CAS	150436-68-3 13794-15-5 (Fema, Na) 4276-73-7 (DL) 4276-75-9 (R) 4276-74-8 (S)
N^o ECHA	100.123.510
PubChem	151199
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	196,1999 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 64 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[4], la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[5].

Structure

La structure du lactisole est un hydroquinone dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Possédant un atome de carbone asymétrique[5], le lactisole est chiral et existe donc sous forme de deux énantiomères.

Utilisation

Alimentaire

Aux États-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[6] jusqu'à 150 ppm. Cependant, c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium) qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. (ISBN 1-58488-416-9)
(en) Ivon Flament et Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0-471-72038-0, lire en ligne), « The individual constituents », p. 207
(en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1,‎ 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561, résumé)
(en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1,‎ 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561, résumé)
(en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate », Specifications for Flavourings, sur http://www.fao.org, FAO, 2006 (consulté le 18 juillet 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yanna-2003-2] (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. (ISBN 1-58488-416-9)

[Flament-2001-3] (en) Ivon Flament et Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0-471-72038-0, lire en ligne), « The individual constituents », p. 207

[RATHBONE-1989-4] (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1,‎ 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561, résumé)

[RATHBONE-1989b-5] (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, n^o 1,‎ 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561, résumé)

[JECFA-4179-6] (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate », Specifications for Flavourings, sur http://www.fao.org, FAO, 2006 (consulté le 18 juillet 2008)