Lévoglucosan

Le lévoglucosan (C₆H₁₀O₅) est un composé organique à six atomes de carbone, formé par pyrolyse (ou brûlage) de glucides comme l'amidon ou la cellulose[2]. De ce fait, le lévoglucosan est utilisé comme traceur chimique de la combustion d'une quelconque fraction de la biomasse lorsqu'il s'agit d'étudier la composition chimique de l'atmosphère, en particulier sa teneur en particules fines en suspension.

Identification
Lévoglucosan

Structure et représentations du lévoglucosan
Nom UICPA	Lévoglucosan
N^o CAS	498-07-7
N^o ECHA	100.007.142
N^o CE	207-855-0
PubChem	9
SMILES	OC1C2COC(O2)C(O)C1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O5/c7-3-2-1-10-6(11-2)5(9)4(3)8/h2-9H,1H2 Std. InChIKey : TWNIBLMWSKIRAT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	162,1406 ± 0,007 g/mol C 44,45 %, H 6,22 %, O 49,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Tout comme d'autres traceurs comme le potassium, l'oxalate et le cyanure de méthyle sous forme gazeuse[3], le taux de lévoglucosan s'est révélé être très fortement corrélé à la présence de feux de végétaux, car les gaz résultant de la pyrolyse du bois contiennent du lévoglucosan en quantité significative.

L'hydrolyse du lévoglucosan produit du glucose fermentable. Les matières lignocellulosiques possèdent donc un fort potentiel comme source de production de bioéthanol. Le lévoglucosan peut être utilisé pour synthétiser des polymères chiraux comme les polymères de glucose non hydrolysables.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Chambra M. Lakshmanan et Harold E. Hoelscher, « Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 9,‎ 1970, p. 57 (DOI 10.1021/i360033a011, lire en ligne)
(en) A. C. Aiken, B. De Foy, C. Wiedinmyer, P. F. Decarlo, I. M. Ulbrich, M. N. Wehrli, S. Szidat, A. S. H. Prevot et J. Noda, « Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 10, n^o 12,‎ 2010, p. 5315 (DOI 10.5194/acp-10-5315-2010)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Chambra M. Lakshmanan et Harold E. Hoelscher, « Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 9,‎ 1970, p. 57 (DOI 10.1021/i360033a011, lire en ligne)

[3] (en) A. C. Aiken, B. De Foy, C. Wiedinmyer, P. F. Decarlo, I. M. Ulbrich, M. N. Wehrli, S. Szidat, A. S. H. Prevot et J. Noda, « Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 10, n^o 12,‎ 2010, p. 5315 (DOI 10.5194/acp-10-5315-2010)