Isovaline

L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson[2], une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D[3]. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité (en) observée dans les systèmes biologiques[4].

Identification
Isovaline

Structure de la L-isovaline
N^o CAS	595-40-4 (énantiomère L) 595-39-1 (énantiomère D) 465-58-7 (racémique)
PubChem	6971276
SMILES	CC[C@@](C)(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	117,1463 ± 0,0056 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, n^o 2,‎ février 1971, p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne) PMID 16591908
(en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, n^o 5661,‎ 20 février 2004, p. 1151 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.1093057PMID 14976304
(en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, n^o 5302,‎ 14 février 1997, p. 951-955 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.275.5302.951 ; PMID 9020072

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PMID_16591908-2] (en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, n^o 2,‎ février 1971, p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne) PMID 16591908

[10.1126/science.1093057-3] (en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, n^o 5661,‎ 20 février 2004, p. 1151 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.1093057PMID 14976304

[10.1126/science.275.5302.951-4] (en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, n^o 5302,‎ 14 février 1997, p. 951-955 (lire en ligne) DOI:10.1126/science.275.5302.951 ; PMID 9020072