Alcool isopropylique

L'alcool isopropylique (aussi connu sous son nom erroné[15] d'isopropanol) est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est C H₃CH(OH)-CH₃. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol). Au laboratoire, on l'appelle souvent « isoprop » ([izopʁɔp]) mais cela reste réservé à un usage trivial et oral du nom.

Formule topologique et représentation 3D de l'alcool isopropylique

Identification

Nom UICPA

Propan-2-ol

Synonymes

Isopropanol
2-Propanol
Alcool isopropylique
Diméthylcarbinol
Carbinol diméthylique
IPA

N^o CAS

67-63-0

N^o ECHA

100.000.601

N^o CE

200-661-7

DrugBank

Apparence

liquide incolore[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₈O [Isomères]

Masse molaire[2]

60,095 ± 0,0033 g/mol
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,

pKa

16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle)

Moment dipolaire

1,69 D (gaz)[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−88,5 °C[3]

T° ébullition

82,5 °C[3]

Solubilité

> 10 % dans alcool ;
10 % dans éther ;
10 % dans acétone ;
Sol dans le benzène[3]

Paramètre de solubilité δ

23,7 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[4]

Miscibilité

miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques[3]

Masse volumique

d_{4}^{20}

0,78505 [3]

équation[5] : $\rho =1.24/0.27342^{(1+(1-T/508.3)^{0.2353})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
0,78149 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
185,28	−87,87	14,547	0,87422
206,81	−66,34	14,27668	0,85797
217,58	−55,57	14,13786	0,84963
228,35	−44,8	13,99645	0,84113
239,12	−34,03	13,8523	0,83247
249,88	−23,27	13,70523	0,82363
260,65	−12,5	13,55503	0,8146
271,42	−1,73	13,40148	0,80538
282,19	9,04	13,24433	0,79593
292,95	19,8	13,0833	0,78625
303,72	30,57	12,91806	0,77632
314,49	41,34	12,74824	0,76612
325,26	52,11	12,57343	0,75561
336,02	62,87	12,39314	0,74478
346,79	73,64	12,20679	0,73358

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
357,56	84,41	12,01371	0,72198
368,32	95,17	11,81308	0,70992
379,09	105,94	11,60395	0,69735
389,86	116,71	11,38511	0,6842
400,63	127,48	11,15507	0,67037
411,39	138,24	10,91191	0,65576
422,16	149,01	10,65315	0,64021
432,93	159,78	10,37543	0,62352
443,7	170,55	10,07403	0,60541
454,46	181,31	9,74199	0,58545
465,23	192,08	9,36834	0,563
476	202,85	8,9339	0,53689
486,77	213,62	8,39938	0,50477
497,53	224,38	7,65539	0,46006
508,3	235,15	4,535	0,27254

T° d'auto-inflammation

456 °C[1] ;
399 °C[3]

Point d’éclair

11,7 °C (coupelle fermée)[1]

23,9 °C (coupelle ouverte) (isopropanol à 91 %)[3]

Limites d’explosivité dans l’air

inférieure : 2,5 % vol,
supérieure : 12,0 % vol[3]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 4,4 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(76.964+{\frac {-7623.8}{T}}+(-7.4924)\times ln(T)+(5.9436E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
6 058,1 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
185,28	−87,87	0,037
206,81	−66,34	1,17
217,58	−55,57	4,94
228,35	−44,8	17,96
239,12	−34,03	57,19
249,88	−23,27	162,48
260,65	−12,5	417,9
271,42	−1,73	985,14
282,19	9,04	2 151,03
292,95	19,8	4 389,12
303,72	30,57	8 433,28
314,49	41,34	15 358,44
325,26	52,11	26 661,88
336,02	62,87	44 337,07
346,79	73,64	70 932,46

T (K)	T (°C)	P (Pa)
357,56	84,41	109 588,7
368,32	95,17	164 049,85
379,09	105,94	238 646,93
389,86	116,71	338 255,04
400,63	127,48	468 227,71
411,39	138,24	634 314,47
422,16	149,01	842 568,81
432,93	159,78	1 099 254,72
443,7	170,55	1 410 759,69
454,46	181,31	1 783 521,71
465,23	192,08	2 223 976,96
476	202,85	2 738 533,44
486,77	213,62	3 333 575,02
497,53	224,38	4 015 498,82
508,3	235,15	4 790 800

Viscosité dynamique

4,5646×10^-3 Pa·s à 0 °C
2,3703×10^-3 Pa·s à 20 °C
1,3311×10^-3 Pa·s à 40 °C[6]

Point critique

235,15 °C, 5,37 MPa, 0,222 l·mol^-1[7]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(723550)+(-8095.0)\times T+(36.662)\times T^{2}+(-6.6395E-2)\times T^{3}+(4.4064E-5)\times T^{4}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 185,28 à 480 K.
Valeurs calculées :
157,527 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
185,28	−87,87	111 890	1 862
204	−69,15	110 539	1 839
214	−59,15	111 913	1 862
224	−49,15	114 518	1 906
234	−39,15	118 185	1 967
244	−29,15	122 759	2 043
254	−19,15	128 095	2 132
263	−10,15	133 435	2 220
273	−0,15	139 853	2 327
283	9,85	146 670	2 441
293	19,85	153 781	2 559
303	29,85	161 093	2 681
312	38,85	167 775	2 792
322	48,85	175 247	2 916
332	58,85	182 707	3 040

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
342	68,85	190 103	3 163
352	78,85	197 393	3 285
362	88,85	204 544	3 404
371	97,85	210 846	3 508
381	107,85	217 687	3 622
391	117,85	224 360	3 733
401	127,85	230 873	3 842
411	137,85	237 248	3 948
421	147,85	243 515	4 052
430	156,85	249 097	4 145
440	166,85	255 283	4 248
450	176,85	261 510	4 352
460	186,85	267 852	4 457
470	196,85	274 390	4 566
480	206,85	281 220	4 680

équation[8] : $C_{P}=(25.535)+(2.1203E-1)\times T+(5.3492E-5)\times T^{2}+(-1.4727E-7)\times T^{3}+(4.9406E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
89,994 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	47 131	784
193	−80,15	67 459	1 123
240	−33,15	77 631	1 292
286	12,85	87 436	1 455
333	59,85	97 242	1 618
380	106,85	106 780	1 777
426	152,85	115 809	1 927
473	199,85	124 681	2 075
520	246,85	133 160	2 216
566	292,85	141 048	2 347
613	339,85	148 663	2 474
660	386,85	155 811	2 593
706	432,85	162 341	2 701
753	479,85	168 530	2 804
800	526,85	174 228	2 899

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	179 334	2 984
893	619,85	184 079	3 063
940	666,85	188 362	3 134
986	712,85	192 127	3 197
1 033	759,85	195 564	3 254
1 080	806,85	198 619	3 305
1 126	852,85	201 276	3 349
1 173	899,85	203 693	3 390
1 220	946,85	205 860	3 426
1 266	992,85	207 791	3 458
1 313	1 039,85	209 631	3 488
1 360	1 086,85	211 402	3 518
1 406	1 132,85	213 140	3 547
1 453	1 179,85	214 996	3 578
1 500	1 226,85	217 019	3 611

PCS

−2 005 kJ·mol^-1

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,17 ± 0,02 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{8}

1,3852 ;

{\textit {n}}_{D}^{15}

1,3802 ;

{\textit {n}}_{D}^{20}

1,37723 ;

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3749 [3]

Précautions

SGH[10]

Danger

H225, H319 et H336

B2, D2B,

1219

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]

Inhalation

maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma

Peau

Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique

Yeux

irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.

Écotoxicologie

DL₅₀

3 600 mg·kg^-1 (souris, oral)
1 509 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
4 477 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[13]

CL₅₀

16 000 ppm / 8 h (rat, inhalation)[13]

LogP

0,05[1]

Seuil de l’odorat

bas : 1 ppm
haut : 610 ppm[14]

Données pharmacocinétiques

Demi-vie d’élim.

3 heures

Composés apparentés

Isomère(s)

propan-1-ol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Il est obtenu à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.

Utilisations

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Solvant

L'alcool isopropylique est utilisé comme décapant, dégraissant et dissolvant dans l'industrie.

Il est également employé comme additif de l'essence.

Usages désinfectants, médicaux et vétérinaires

L'alcool isopropylique est utilisé en tant que biocide, dont dans une des deux formulations des solutions hydroalcooliques recommandées par l’OMS (la première étant à base d'éthanol) à une concentration de 99.8 % et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500).

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'isopropanol dilué dans l'eau.

Il est employé comme désinfectant (pour surface inerte lisse préalablement nettoyée)[16] et comme antiseptique (sur tissu vivant).

L'alcool isopropylique est le composant principal des alcools à friction (qui contiennent aussi de l'eau, des colorants, parfums...) par exemple utilisés pour masser des muscles douloureux.

Conservateur

Dans les laboratoires ou musées d'histoire naturelle, des organismes appartenant à diverses espèces sont conservées dans des bocaux emplis d'alcool dilué.

Physique, laboratoires

L'isopropanol est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience révélant le passage de certaines particules comme les muons.

Il est enfin utilisé en biologie moléculaire afin d'insolubiliser l'ADN lors de la préparation de celui-ci à partir d'extraits cellulaires.

Autres usages

L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie (procédé offset). Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980.

L'isopropanol est « l'essence » utilisée dans les lampes Berger.

L'isopropanol est parfois bu par des alcooliques en manque, avec alors des symptômes d'ébriété[17] et des risques d'empoisonnement[18].

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'isopropanol se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Notes et références

ALCOOL ISOPROPYLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
(en) « Alcool isopropylique », sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009
« Isopropyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
« Alcohols Rule C-201.1 ». Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. "Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist."
« L_2021216FR.01006501.xml », sur eur-lex.europa.eu (consulté le 21 juin 2021)
[lire en ligne]
Perron-Roach D (1998) L’approche institutionnelle répond-t-elle aux besoins de sa clientèle ?| Reflets: Revue ontaroise d'intervention sociale et communautaire, 4(2), 106-114.

Annexes

Articles connexes

Liens externes

Fiche toxicologique de l'INRS

Portail de la chimie
Portail des odeurs, des senteurs et du parfum

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[ICSC-1] ALCOOL ISOPROPYLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HSDB-3] « ISOPROPANOL », sur toxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank (consulté le 23 août 2009)

[Yitzhak_Marcus-4] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[lange1669-6] Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674

[7] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-9] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-10] Numéro index 603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[12] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[ChemIDplus-13] (en) « Alcool isopropylique », sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009

[hazmap-14] « Isopropyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[15] « Alcohols Rule C-201.1 ». Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. "Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist."

[16] « L_2021216FR.01006501.xml », sur eur-lex.europa.eu (consulté le 21 juin 2021)

[17] [lire en ligne]

[18] Perron-Roach D (1998) L’approche institutionnelle répond-t-elle aux besoins de sa clientèle ?| Reflets: Revue ontaroise d'intervention sociale et communautaire, 4(2), 106-114.