Hydroxyde de tétrabutylammonium

L'hydroxyde de tétrabutylammonium est le composé chimique de formule (C₄H₉)₄NOH, en abrégé Bu₄NOH, noté TBAOH ou TBAH. Cette substance est utilisée en solution dans l'eau ou les alcools. C'est une base courante en chimie organique. Par rapport aux bases inorganiques plus classiques, telles que KOH et NaOH, Bu₄NOH est plus soluble dans les solvants organiques[4].

Identification
Hydroxyde de tétrabutylammonium

Nom UICPA	hydroxyde de tétrabutylammonium
N^o CAS	2052-49-5 147741-30-8 (hydrate)
N^o ECHA	100.016.498
PubChem	2723671
SMILES	[OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1 InChIKey : VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solution aqueuse : incolore à jaunâtre, sans odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₃₇N O [Isomères]
Masse molaire[2]	259,4711 ± 0,0159 g/mol C 74,06 %, H 14,37 %, N 5,4 %, O 6,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	hydrate : 27 à 30 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H314, P280, P309 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réactions

La tentative d'isolement de Bu₄NOH induit l'élimination de Hofmann, conduisant à la tributylamine, Bu₃N, H₂O et au but-1-ène. Les solutions de Bu₄NOH sont généralement contaminées par Bu₃N à cause de cette réaction chimique[4].

Le traitement de Bu₄NOH avec la plupart des acides donne de l’eau et les autres sels de tétrabutylammonium :

{\ce {Bu4NOH + HX -> Bu4NX + H2O}}

Applications

Bu₄NOH est une base forte qui est souvent utilisée en tant que catalyseur de transfert de phase pour effectuer des alkylations et des déprotonations. Les réactions typiques incluent la benzylation d'amines et la génération de dichlorocarbène à partir de chloroforme.

Le Bu₄NOH peut être neutralisé avec divers acides minéraux pour donner des sels lipophiles de la base conjuguée. Par exemple, le traitement de Bu₄NOH avec du pyrophosphate disodique, Na₂H₂P₂O₇, donne (Bu₄N)₃[HP₂O₇] soluble dans les solvants organiques[5]. De même, la neutralisation de Bu₄NOH avec l'acide fluorhydrique donne le fluorure de tétra-n-butylammonium, Bu₄NF, relativement exempt d'eau. Ce sel se dissout dans les solvants organiques et est notamment utilisé pour la désilylation[6].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetrabutylammonium hydroxide » (voir la liste des auteurs).

Entrée « Tetrabutylammoniumhydroxid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er février 2016 (JavaScript nécessaire).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Hydroxyde de tétrabutylammonium, consultée le 24 avril 2011.
Bos, M. E., Tetra-n-butylammonium Hydroxide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. Paquette (éd.), 2004, J. Wiley & Sons, New York, DOI:10.1002/047084289.
Woodside, A. B. ; Huang, Z. et Poulter, C. D., Trisammonium Geranyl Diphosphate, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 616
Kuwajima, I. ; Nakamura, E. et Hashimoto, K., Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene, Org. Synth., coll. « vol. 7 », 1990, p. 512

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[G-1] Entrée « Tetrabutylammoniumhydroxid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1^er février 2016 (JavaScript nécessaire).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Hydroxyde de tétrabutylammonium, consultée le 24 avril 2011.

[eEROS-4] Bos, M. E., Tetra-n-butylammonium Hydroxide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. Paquette (éd.), 2004, J. Wiley & Sons, New York, DOI:10.1002/047084289.

[5] Woodside, A. B. ; Huang, Z. et Poulter, C. D., Trisammonium Geranyl Diphosphate, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 616

[6] Kuwajima, I. ; Nakamura, E. et Hashimoto, K., Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene, Org. Synth., coll. « vol. 7 », 1990, p. 512