Hexan-1-ol

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C₆H₁₄O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

hexan-1-ol

Identification

Nom UICPA

hexan-1-ol

Synonymes

hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexylique

N^o CAS

111-27-3

N^o ECHA

100.003.503

N^o CE

203-852-3

Apparence

Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₄O [Isomères]

Masse molaire[2]

102,1748 ± 0,0061 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−44,6 °C [1]

T° ébullition

157 °C [1]

Solubilité

5,9 g·l^-1 (eau,20 °C) [3]

Paramètre de solubilité δ

21,9 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,82 g·cm^-3 à 20 °C [3]

équation[5] : $\rho =0.70617/0.26901^{(1+(1-T/611.35)^{0.2479})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K.
Valeurs calculées :
0,81583 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
228,55	−44,6	8,4506	0,86346
254,07	−19,08	8,28474	0,84651
266,83	−6,32	8,19973	0,83782
279,59	6,44	8,11321	0,82898
292,35	19,2	8,02512	0,81998
305,11	31,96	7,93533	0,81081
317,87	44,72	7,84373	0,80145
330,63	57,48	7,7502	0,79189
343,39	70,24	7,65459	0,78212
356,15	83	7,55674	0,77212
368,91	95,76	7,45645	0,76188
381,67	108,52	7,35353	0,75136
394,43	121,28	7,24773	0,74055
407,19	134,04	7,13876	0,72942
419,95	146,8	7,0263	0,71793

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
432,71	159,56	6,90996	0,70604
445,47	172,32	6,78929	0,69371
458,23	185,08	6,66371	0,68088
470,99	197,84	6,53255	0,66748
483,75	210,6	6,39495	0,65342
496,51	223,36	6,24983	0,63859
509,27	236,12	6,09575	0,62285
522,03	248,88	5,93081	0,60599
534,79	261,64	5,75231	0,58775
547,55	274,4	5,55631	0,56773
560,31	287,16	5,33656	0,54527
573,07	299,92	5,08221	0,51929
585,83	312,68	4,77107	0,48749
598,59	325,44	4,34161	0,44361
611,35	338,2	2,625	0,26821

T° d'auto-inflammation

290 °C [1]

Point d’éclair

63 °C [1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1 - 7 Vol%[3].

Pression de vapeur saturante

0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C [3]

équation[5] : $P_{vs}=exp(117.31+{\frac {-11239}{T}}+(-13.149)\times ln(T)+(9.3676E-18)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 228,55 à 611,35 K.
Valeurs calculées :
110,29 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
228,55	−44,6	0,037
254,07	−19,08	1,3
266,83	−6,32	5,67
279,59	6,44	20,98
292,35	19,2	67,55
305,11	31,96	192,59
317,87	44,72	494,03
330,63	57,48	1 155,41
343,39	70,24	2 491,27
356,15	83	4 999,96
368,91	95,76	9 417,55
381,67	108,52	16 765,55
394,43	121,28	28 384,82
407,19	134,04	45 950,1
419,95	146,8	71 462,54

T (K)	T (°C)	P (Pa)
432,71	159,56	107 221,72
445,47	172,32	155 781,98
458,23	185,08	219 901,13
470,99	197,84	302 490,75
483,75	210,6	406 578,39
496,51	223,36	535 290,82
509,27	236,12	691 866,8
522,03	248,88	879 705,92
534,79	261,64	1 102 459,61
547,55	274,4	1 364 169,45
560,31	287,16	1 669 459
573,07	299,92	2 023 787,21
585,83	312,68	2 433 775,29
598,59	325,44	2 907 624,76
611,35	338,2	3 455 700

Point critique

337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l·mol^-1 [6]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar}

439,7 J·K^-1·mol^-1 [6]

S⁰_{liquide, 1 bar}

287,4 J·K^-1·mol^-1 [6]

Δ_fH⁰_gaz

−316 kJ·mol^-1 [6]

Δ_fH⁰_liquide

−377,5 kJ·mol^-1 [6]

Δ_fusH°

15,38 kJ·mol^-1 à −47,35 °C [6]

Δ_vapH°

61,61 kJ·mol^-1 [6]

C_p

243,2 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C) [6]

équation[5] : $C_{P}=(484660)+(-2761.3)\times T+(6.5555)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 228,55 à 320 K.
Valeurs calculées :
244,119 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
228,55	−44,6	195 990	1 918
234	−39,15	197 469	1 933
237	−36,15	198 448	1 942
240	−33,15	199 545	1 953
243	−30,15	200 760	1 965
246	−27,15	202 093	1 978
249	−24,15	203 544	1 992
252	−21,15	205 113	2 007
255	−18,15	206 800	2 024
259	−14,15	209 233	2 048
262	−11,15	211 195	2 067
265	−8,15	213 275	2 087
268	−5,15	215 474	2 109
271	−2,15	217 790	2 131
274	0,85	220 225	2 155

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
277	3,85	222 777	2 180
280	6,85	225 447	2 206
283	9,85	228 236	2 234
286	12,85	231 142	2 262
289	15,85	234 166	2 292
292	18,85	237 309	2 323
295	21,85	240 569	2 354
298	24,85	243 947	2 387
301	27,85	247 444	2 422
304	30,85	251 058	2 457
307	33,85	254 790	2 494
310	36,85	258 641	2 531
313	39,85	262 609	2 570
316	42,85	266 695	2 610
320	46,85	272 330	2 665

équation[7] : $C_{P}=(10.719)+(5.5767E-1)\times T+(-2.1818E-4)\times T^{2}+(-3.2298E-8)\times T^{3}+(2.9769E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
156,973 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	113 315	1 109
286	12,85	151 810	1 486
330	56,85	170 183	1 666
373	99,85	187 275	1 833
416	142,85	203 519	1 992
460	186,85	219 269	2 146
503	229,85	233 821	2 288
546	272,85	247 552	2 423
590	316,85	260 770	2 552
633	359,85	272 889	2 671
676	402,85	284 240	2 782
720	446,85	295 082	2 888
763	489,85	304 946	2 984
806	532,85	314 115	3 074
850	576,85	322 808	3 159

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	330 662	3 236
936	662,85	337 915	3 307
980	706,85	344 755	3 374
1 023	749,85	350 909	3 434
1 066	792,85	356 582	3 490
1 110	836,85	361 933	3 542
1 153	879,85	366 767	3 590
1 196	922,85	371 260	3 633
1 240	966,85	375 556	3 676
1 283	1 009,85	379 517	3 714
1 326	1 052,85	383 299	3 751
1 370	1 096,85	387 044	3 788
1 413	1 139,85	390 646	3 823
1 456	1 182,85	394 253	3 859
1 500	1 226,85	398 019	3 895

PCI

−3 984,37 kJ·mol^-1 (liquide) [6]

Précautions

SGH

Attention

H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370 et P378

B3, D2B,

Directive 67/548/EEC[10]

Xn

Phrases R : 22,

Phrases S : 2, 24/25,

Transport[3]

30

2282

Écotoxicologie

DL₅₀

1,95 g·kg^-1 (souris, oral)
103 mg·kg^-1 (souris, i.v.) [11]

CL₅₀

1 060 ppm (souris, 6h)[11]

LogP

2,03 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenue. Cette synthèse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement:

Al(C₂H₅)₃ +6C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

Al(C₆H₁₃)₃ + 1½O₂ + 3H₂O → 3HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane:

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes

Articles connexes

Notes et références

1 - HEXANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010
UCB Université du Colorado
« hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
(en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010

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[ICSC-1] 1 - HEXANOL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-3] Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[NIST-6] (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-8] « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010

[9] UCB Université du Colorado

[ESIS-10] « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010

[ChemID-11] (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010