Géraniol

Le géraniol est un alcool terpénique insaturé. C'est également un monoterpène. Il constitue une majeure partie de l'essence de rose et de palmarosa. Il est également présent dans les huiles essentielles de géranium, citron et citronnelle.

Identification
Géraniol


Structure du géraniol
Nom UICPA	(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dién-1-ol
Synonymes	trans-3,7-diméthyl-2,6-octadién-1-ol
N^o CAS	106-24-1
N^o ECHA	100.003.071
N^o CE	203-377-1
PubChem	637566
ChEBI	17447
FEMA	2507
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ InChIKey : GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Apparence	liquide huileux à l'odeur de rose^{[réf. nécessaire]}
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	154,2493 ± 0,0096 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	229 °C (502 K)^{[réf. nécessaire]}
Solubilité	100 mg·l^-1 (eau, 25 °C), soluble dans les solvants organiques^{[réf. nécessaire]}
Masse volumique	0,8894 g·cm^-3, liquide^{[réf. nécessaire]}
Précautions
NFPA 704^{[réf. nécessaire]}
1 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son odeur de rose est couramment utilisée en parfumerie, notamment pour créer les parfums comme la pêche, la framboise, le pamplemousse, la pomme rouge, la prune, l'orange, le citron, la pastèque, l'ananas et la myrtille.

On peut également utiliser cette molécule comme répulsif d'insectes[2]^,[3]. Bien qu'il chasse les moustiques, mouches, cancrelats, fourmis et les tiques, il est produit par les abeilles pour les aider à marquer les fleurs à nectar et localiser l'entrée de leurs ruches[4].

Géraniol insecticide

Il peut être obtenu par distillation fractionnée à partir du Cymbopogon winterianus Jowitt et incorporé dans un polymère ou mis en solution aqueuse. Un répulsif est ainsi obtenu à partir de sources naturelles[2]^,[3].

Incorporé dans un polymère type polyamide, à relargage lent, le géraniol permettait d'éliminer les mites vestimentaires sur une durée longue allant jusqu'à une année, la phase gazeuse déshydratant les œufs et les larves. On^[Qui ?] constate qu'un insecticide à base de géraniol permet d'étouffer les insectes et de les déshydrater en agissant sur la chitine. Ce qui en fait un des meilleurs larvicide et ovocide.^{[réf. nécessaire]}

Répulsif

On le retrouve aussi dans des bracelets de protection contre les insectes hématophages, et des essais réalisés par la faculté de Médecine du Sénégal ont démontré son efficacité pendant plusieurs semaines^{[réf. nécessaire]}.

Attractif

À la suite d'une étude menée par le CNRS, Inra et l'Université de Bordeaux, un possible pouvoir attractif envers le frelon asiatique, une espèce invasive, a été découvert. Des apiculteurs testent actuellement des pièges anti frelon asiatique basés sur le Géraniol[5].

Additif

Dans un rapport de 1994, émis par cinq grandes compagnies de fabricants de cigarettes, le géraniol est listé parmi les 599 additifs, pour améliorer la saveur. Le géraniol et d'autres additifs peuvent se retrouver naturellement dans le tabac bien mûri^{[citation nécessaire]}.

Voir aussi

Liste d'additifs dans les cigarettes
géranial, l'aldéhyde correspondant
nérol, son stéréoisomère. En solution acide, le géraniol est transformé en alpha-terpinéol, un terpène cyclique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Barnard, D.R., and Xue, R., « Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae) », J. Med. Entomol., vol. 41, n^o 4,‎ 2004, p. 726–730 (PMID 15311467, DOI 10.1603/0022-2585-41.4.726)
UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents, Univ. of Florida, 1999
R.G. Danka, J.L. Williams and T.E. Rinderer, « A bait station for survey and detection of honey bees », Apidologie, vol. 21, n^o 4,‎ 1990, p. 287–292 (DOI 10.1051/apido:19900403, lire en ligne)
Alexandre Métivier, « Marne et Gondoire : ils espèrent avoir trouvé la molécule contre le frelon asiatique », Le Parisien,‎ 17 avril 2019 (lire en ligne, consulté le 9 août 2020).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid15311467-2] Barnard, D.R., and Xue, R., « Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae) », J. Med. Entomol., vol. 41, n^o 4,‎ 2004, p. 726–730 (PMID 15311467, DOI 10.1603/0022-2585-41.4.726)

[ufl-3] UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents, Univ. of Florida, 1999

[4] R.G. Danka, J.L. Williams and T.E. Rinderer, « A bait station for survey and detection of honey bees », Apidologie, vol. 21, n^o 4,‎ 1990, p. 287–292 (DOI 10.1051/apido:19900403, lire en ligne)

[5] Alexandre Métivier, « Marne et Gondoire : ils espèrent avoir trouvé la molécule contre le frelon asiatique », Le Parisien,‎ 17 avril 2019 (lire en ligne, consulté le 9 août 2020).