Furfural

Le furfural est un composé chimique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Furfural

Identification

Nom UICPA

furan-2-carbaldéhyde

Synonymes

Fural
2-Furaldéhyde
Furfuraldéhyde
Aldéhyde pyromucique
Aldéhyde furfurylique

N^o CAS

98-01-1

N^o ECHA

100.002.389

N^o CE

202-627-7

Apparence

liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₄O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

96,0841 ± 0,0049 g/mol
C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−36,5 °C[1]

T° ébullition

162 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 83 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

22,9 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,1594 g·cm^-3 [4]

T° d'auto-inflammation

315 °C[1]

Point d’éclair

60 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,1–19,3 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,144 kPa[1]

Point critique

397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l·mol^-1[5]

Point triple

236,8 K (−35,9 °C)

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

218 J/(mol·K)

Δ_fH⁰_gaz

−151,0 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide

−200,2 kJ/mol

C_p

90,8 J/(mol·K) (gaz)
159,5 J/(mol·K) (liquide)

équation[6] : $C_{P}=(15.470)+(2.9835E-1)\times T+(-1.9177E-5)\times T^{2}+(-1.4621E-7)\times T^{3}+(5.9506E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
99,313 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	44 973	468
193	−80,15	71 369	743
240	−33,15	84 146	876
286	12,85	96 207	1 001
333	59,85	108 027	1 124
380	106,85	119 292	1 242
426	152,85	129 743	1 350
473	199,85	139 805	1 455
520	246,85	149 219	1 553
566	292,85	157 789	1 642
613	339,85	165 876	1 726
660	386,85	173 284	1 803
706	432,85	179 879	1 872
753	479,85	185 960	1 935
800	526,85	191 391	1 992

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	196 101	2 041
893	619,85	200 326	2 085
940	666,85	203 994	2 123
986	712,85	207 088	2 155
1 033	759,85	209 793	2 183
1 080	806,85	212 095	2 207
1 126	852,85	214 021	2 227
1 173	899,85	215 726	2 245
1 220	946,85	217 245	2 261
1 266	992,85	218 633	2 275
1 313	1 039,85	220 042	2 290
1 360	1 086,85	221 543	2 306
1 406	1 132,85	223 202	2 323
1 453	1 179,85	225 204	2 344
1 500	1 226,85	227 637	2 369

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{}

1,5261 [4]

Précautions

SGH[8]

Danger

H301, H312, H319, H331, H335 et H351

B3, D1B, D2B,

-

1199

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]

Inhalation

Toux. Maux de tête.
Respiration difficile.
Essoufflement. Mal de gorge.

Peau

PEUT ETRE ABSORBEE !
Rougeur. Douleur.

Yeux

Rougeur. Douleur.

Ingestion

Douleurs abdominales. Diarrhée.
Maux de tête. Mal de gorge.
Vomissements.

Écotoxicologie

LogP

0,41[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,002 ppm
haut : 0,63 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule chimique est C₅H₄O₂. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

Histoire

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, qui en obtient une très petite quantité comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Propriétés

Comportement des phases
Point triple	236,8 K (−35,9 °C)
Point critique	670 K (397 °C) 5,5 MPa
Enthalpie de fusion	14,37 kJ/mol
Entropie de fusion	61,1 J/(mol·K)
Enthalpie de vaporisation	50,6 kJ/mol

Production

Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'agriculture tels que les restes de la production de maïs, le son de blé ou d'avoine, ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en xylanes qui sont hydrolysés en xyloses par catalyse acide dans un réacteur sous pression. Les xyloses ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural.

Propriétés physico-chimiques

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Utilisations

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (qui sont utilisés pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur. Son numéro fema/GRAS est le 2489[12].

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines résistantes. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofurane. L’hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Sécurité

Effets aigus

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés dans l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.

Notes et références

FURFURAL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », Food Chem Toxicol, vol. 35, n^o 8,‎ 1997, p. 739-751 (DOI 10.1016/S0278-6915(97)00056-2, résumé)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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[ICSC-1] FURFURAL, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[5] (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-8] Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[10] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-11] « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Adams-1997-12] (en) TB Adamset al., « The FEMA GRAS assessment of furfural used as a flavour ingredient. Flavor and Extract Manufacturers' Association. », Food Chem Toxicol, vol. 35, n^o 8,‎ 1997, p. 739-751 (DOI 10.1016/S0278-6915(97)00056-2, résumé)