Acide thiodipropanoïque

L'acide thiodipropanoïque ou acide thiodipropionique est un acide dicarboxylique de formule semi-développée S(CH₂CH₂COOH)₂. C'est aussi un thioéther, le sulfure de bis(2-carboxyéthyle).

Identification
Acide thiodipropanoïque

Nom UICPA	acide 3-(2-carboxyéthylsulfanyl)propanoïque
Synonymes	acide thiodipropionique acide 3,3'-thiodipropanoïque TDPA sulfure de bis(2-carboxyéthyle) acide thiodihydracrylique acide 3,3'-sulfanediyldipropanoïque
N^o CAS	111-17-1
N^o ECHA	100.003.493
N^o CE	203-841-3
N^o RTECS	UF7990000
PubChem	8096
N^o E	E388
SMILES	OC(=O)CCSCCC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H10O4S/c7-5(8)1-3-11-4-2-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) InChIKey : ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O4S/c7-5(8)1-3-11-4-2-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	178,206 ± 0,012 g/mol C 40,44 %, H 5,66 %, O 35,91 %, S 17,99 %,
pKa	4,11 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	131−134 °C[3] 129 °C[2]
Solubilité	37,2 g·l^-1 à 26 °C[2]
Point d’éclair	128 °C[3]
Précautions
SGH[3]
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	2 g·kg^-1 (souris, oral)[2] 175 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[2] 250 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2] 3 g·kg^-1 (rat, oral)[2] 500 mg·kg^-1 (rat, i.p.)[2]
LogP	-0,180 (eau/octanol)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Issu du traitement de roches phosphatées, il est utilisé comme additif alimentaire, E388 en tant qu'antioxydant. Il réduit l'oxydation de l'huile de soja, l'huile d'olive et l'huile de palme, et empêche aussi la décomposition de la vitamine E dans ces huiles[4]^,[5]. C'est un antioxydant halal, casher et végétarien[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide thiodipropanoïque », sur ChemIDplus
3,3′-Thiodipropionic acid chez Sigma-Aldrich.
http://www.les-additifs-alimentaires.com/E388.php
G. Kajimoto, H. Yoshida, A. Shibahara, Effect of thiodipropionic acid on the decomposition of tocopherol in oils by autoxidation, Yukagaku, 1988, vol. 37(4), pp. 294-298.

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