Heptonolactone
L'heptonolactone (E370) est un additif alimentaire. C'est un acidifiant de synthèse qui n'est pas sans danger et serait même interdit dans de nombreux pays. Il existe des rapports contradictoires[4].
| Heptonolactone | |
| |
| Structure de l'heptonolactone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2-(3H)-one |
| Synonymes |
1,4-heptonolactone, D-glucoheptono-1,4-lactone, acide méthylique hexopyranosiduronique, D-glycéro-D-guloheptono-γ-lactone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.754 |
| No CE | 201-929-6 |
| PubChem | 78942 |
| No E | E370 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux, poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H12O7 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 208,166 ± 0,0085 g/mol C 40,39 %, H 5,81 %, O 53,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 152 à 155 °C[1] |
| T° ébullition | 461 °C[3] |
| Solubilité | soluble dans l'eau, l'éthanol |
| Masse volumique | 1,61 g·cm-3[3] |
| Point d’éclair | 192,1 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 1,94×10-10 mmHg à 25 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,565[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Description
La molécule d'heptonolactone est composée de cinq groupes hydroxyle (-OH). Les trois substituants du cycle forment la configuration cis. Des liaisons hydrogène intramoléculaires s'établissent. Cette molécule est soluble dans l'eau grâce à ses liaisons -OH.
L'heptonolactone porte le nom chimique α-D-glucoheptonic acid lactone en anglais, aussi connue sous le nom chimique de D-glycéro-D-gulo-heptono-1,4-lactone. Le terme « gulo » détermine la manière dont sont disposés les carbones asymétriques[5].
Synthèse
C'est un produit synthétique préparé à partir de l'acide hydroxyheptanoïque[4]. L'heptonolactone fait partie de la famille des sucres. Elle s'obtient par réaction du glucose avec du cyanure de potassium (KCN) ou du cyanure de sodium (NaCN)[6]. C'est la synthèse de Kiliani.
Utilisations
L'heptonolactone est utilisée :
- pour réguler l'acidité, c'est un adipate[7] ;
- comme agent de saveur ;
- pour l'arôme de noix de coco, la noisette et la vanille ;
- pour préparer des produits pharmaceutiques.
Références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Glucoheptono-1,4-lactone, consultée le 23 mars 2015.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://www.chemnet.com/cas/en/89-67-8/D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone.html
- http://www.additifs-alimentaires.net/E370.php
- Maxi fiches de chimie organique[source insuffisante]
- [PDF] « Heptonolactone synthese », brevet slovaque[source insuffisante]
- http://www.paincroquant.com/liste_des_additifs_alimentaires.php
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