Acide adipique

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est un diacide carboxylique aliphatique. Il est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.

Acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Identification
Nom UICPA Acide hexanedioïque
No CAS 124-04-9
No ECHA 100.004.250
No CE 204-673-3
No E E355
FEMA 2011
Apparence sans odeur. Poudre cristalline, incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 146,1412 ± 0,0067 g/mol
C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
pKa pKa1: 4,43
pKa2: 5,42
Propriétés physiques
T° fusion 152 °C[1]
T° ébullition 338 °C[1]
Solubilité dans l'eau : modérée (14 g·l-1 à 15 °C)[1]
Masse volumique 1,36 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 422 °C[1]
Point d’éclair 196 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 18,5 °C : 10 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0solide -1021 kJ/mol
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [4]
Paramètres de maille a = 7,176 Å

b = 5,150 Å
c = 10,016 Å
α = 90,00 °
β = 111,13 °
γ = 90,00 °
Z = 2 [4]
Volume 345,27 Å3 [4]
Précautions
SGH[5]

Attention
H319
SIMDUT[6]

Produit non classé
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP 0,08[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

De formule CO2H(CH2)4CO2H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc. Il possède un groupe acide à ses 2 extrémités, comme l’acide téréphtalique, avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.

Utilisation

Généralités

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du « Polyamide 6,6 », encore appelé « NYLON 6,6 ». Le « Polyamide 6,6 » est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement et les produits de loisirs. Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs[réf. nécessaire].

Procédé de fabrication et émissions de N2O

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une coproduction d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N2O), dans la proportion d'environ 0,3 T N2O pour 1T d'acide adipique.

Liens externes

Environnement

La production d'acide adipique, avec celle de l'acide nitrique est la première source d'émission de protoxyde d'azote (N2O) par l'industrie dans le monde. Ce N2O gaz est à la fois un gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement du climat et un gaz dont l'émission anthropique est co-responsable de la destruction de la couche d'ozone (mais qui n'a pas été retenu par le protocole de Montréal[7]).

Commerce

La France, en 2014, est nette importatrice d'acide adipique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 500 €[8].

Références
  1. ACIDE ADIPIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  4. « Adipic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. Numéro index 607-144-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Acide adipique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. Kanter D, Mauzerall D.L, Ravishankara A.R, Daniel J.S, Portmann R.W, Grabiel P.M, ... & Galloway J.N (2013) A post-Kyoto partner: considering the stratospheric ozone regime as a tool to manage nitrous oxide. Proceedings of the National Academy of Sciences, 201222231
  8. « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29171200 (consulté le )

Voir aussi
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.