Diphénylamine

équation[6] : $C_{P}=(-119.401)+(1.3060)\times T+(-1.2200E-3)\times T^{2}+(5.8764E-7)\times T^{3}+(-1.1447E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
176,203 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	176 094	1 041
378	104,85	229 350	1 355
418	144,85	252 767	1 494
458	184,85	274 254	1 621
498	224,85	293 959	1 737
538	264,85	312 023	1 844
578	304,85	328 582	1 942
618	344,85	343 763	2 031
658	384,85	357 686	2 114
698	424,85	370 464	2 189
738	464,85	382 206	2 259
778	504,85	393 008	2 322
818	544,85	402 965	2 381
858	584,85	412 162	2 436
899	625,85	420 880	2 487

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	428 769	2 534
979	705,85	436 112	2 577
1 019	745,85	442 968	2 618
1 059	785,85	449 385	2 656
1 099	825,85	455 407	2 691
1 139	865,85	461 069	2 725
1 179	905,85	466 401	2 756
1 219	945,85	471 425	2 786
1 259	985,85	476 155	2 814
1 299	1 025,85	480 599	2 840
1 339	1 065,85	484 758	2 865
1 379	1 105,85	488 626	2 887
1 419	1 145,85	492 189	2 909
1 459	1 185,85	495 427	2 928
1 500	1 226,85	498 380	2 945

Précautions

SGH[7]

Danger

H301, H311, H331, H373 et H410

Produit non contrôlé

3077

DL₅₀

1 230 mg·kg^-1 (souris, oral)
1 120 mg·kg^-1 (rat, oral)
300 mg·kg^-1 (cochon d'inde, oral)
3 200 mg·kg^-1 (mammifère, oral) [10]

LogP

3,34[5]

Seuil de l’odorat

bas : 0,02 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Elle est utilisée pour la fabrication de colorants, la stabilisation des explosifs contenant de la nitrocellulose ou du celluloïd.

En chimie analytique, on l'utilise pour la détection des nitrates, des chlorates et autres substances oxydantes avec lesquels elle donne une couleur bleu profond en présence d'acide sulfurique[2].

Elle est également utilisée pour l'entreposage des pommes et des poires, où on fait appel à ses propriétés fongicides. Le produit ne doit pas contenir plus de 2 mg·kg^-1 d'amino-4-diphényle. Les formules commerciales ont une concentration de 100 à 318 g·l^-1 et sont appliquées en émulsion ou en nébulisation à chaud[12].

Propriétés physico-chimiques

La diphénylamine se décolore à la lumière.

Production et synthèse

La diphénylamine est préparée en chauffant de l'aniline avec de l'hydrochlorure d'aniline.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2001, 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1 et 0-911910-13-1), partie 3349
Entrée « Diphenylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
N, N - DIPHENYLAMINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
Numéro index 612-026-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Diphénylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
International Chemical Safety Card, consulté le 17 février 2009
(en) « Diphénylamine », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2009
« Diphenylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Alice Couteux et Violaine Lejeune, Index phytosanitaire ACTA, Paris, Association de Coordination Technique Agricole, 2005 (ISBN 2-85794-222-2)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Merck-2] (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2001, 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1 et 0-911910-13-1), partie 3349

[GESTIS-3] Entrée « Diphenylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2009 (JavaScript nécessaire)

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[ICSC-5] N, N - DIPHENYLAMINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[SGH-7] Numéro index 612-026-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-8] « Diphénylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[9] International Chemical Safety Card, consulté le 17 février 2009

[ChemIDplus-10] (en) « Diphénylamine », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2009

[hazmap-11] « Diphenylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[ACTA-12] Alice Couteux et Violaine Lejeune, Index phytosanitaire ACTA, Paris, Association de Coordination Technique Agricole, 2005 (ISBN 2-85794-222-2)