Amino-4-diphényle

L'amino-4-diphényle est un dérivé du biphényle similaire à la benzidine. Il est utilisé pour la fabrication de colorants azoïques. Il est connu comme étant cancérogène certain pour l'homme et il a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques.

Amino-4-diphényle

Structure chimique de l'amino-4-diphényle

Identification

Synonymes

biphényle-4-ylamine

N^o CAS

92-67-1

N^o ECHA

100.001.980

N^o CE

202-177-1

SMILES

InChI

Apparence

Solide de formes variables, incolore, d'odeur caractéristique. Devient pourpre exposé à l'air[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₁₂H₁₁N [Isomères]

Masse molaire[2]

169,2224 ± 0,0106 g/mol
C 85,17 %, H 6,55 %, N 8,28 %,

pKa

4,35 à 18 °C[3]

Propriétés physiques

T° fusion

53,5 °C[3]

T° ébullition

302 °C[3]
191 °C sous 15 mmHg

Solubilité

224 mg·l^-1 dans l'eau à 25 °C[3]

Masse volumique

1,2 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

450 °C[1]

Point d’éclair

153 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

20 mbar à 191 °C

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-95.528)+(1.2611)\times T+(-1.1955E-3)\times T^{2}+(5.8242E-7)\times T^{3}+(-1.1477E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
188,726 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	188 622	1 115
378	104,85	239 463	1 415
418	144,85	261 762	1 547
458	184,85	282 187	1 668
498	224,85	300 884	1 778
538	264,85	317 993	1 879
578	304,85	333 646	1 972
618	344,85	347 969	2 056
658	384,85	361 079	2 134
698	424,85	373 087	2 205
738	464,85	384 099	2 270
778	504,85	394 211	2 330
818	544,85	403 512	2 385
858	584,85	412 087	2 435
899	625,85	420 201	2 483

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	427 528	2 526
979	705,85	434 337	2 567
1 019	745,85	440 681	2 604
1 059	785,85	446 608	2 639
1 099	825,85	452 159	2 672
1 139	865,85	457 367	2 703
1 179	905,85	462 259	2 732
1 219	945,85	466 853	2 759
1 259	985,85	471 162	2 784
1 299	1 025,85	475 192	2 808
1 339	1 065,85	478 940	2 830
1 379	1 105,85	482 398	2 851
1 419	1 145,85	485 550	2 869
1 459	1 185,85	488 372	2 886
1 500	1 226,85	490 891	2 901

Précautions

SGH[5]

Danger

H302 et H350

Classification du CIRC

Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[6]

Écotoxicologie

DL₅₀

500 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]

LogP

2,8[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

4 - AMINOBIPHENYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000092671
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
Numéro index 612-072-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Articles connexes

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[ICSC-1] 4 - AMINOBIPHENYLE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-3] ttp://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000092671

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[SGH-5] Numéro index 612-072-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)

[6] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)