bêta-Naphtylamine

La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques.

β-Naphtylamine
Molécule de β-naphtylamine
Identification
Nom UICPA 2-aminonaphtalène
Synonymes

2-naphtylamine
No CAS 91-59-8
No ECHA 100.001.892
No CE 202-080-4
Apparence flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique ; devient rouge lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule C10H9N  [Isomères]
Masse molaire[2] 143,1852 ± 0,0088 g/mol
C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion 110,2 à 113 °C[1]
T° ébullition 306 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Masse volumique 1,061 g·cm-3[1]
Point d’éclair 157 °C[1]
Précautions
SGH[3]

Danger
H302, H350 et H411
SIMDUT[4]

D1A, D2A,
Transport
-
   1650   
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP 2,28[1]
Seuil de l’odorat bas : 1,4 ppm
haut : 1,9 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C.

Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique.

Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool amylique, il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée.

Par oxydation, elle forme l'acide o-carboxy-hydrocinnamique, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H.

On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphtylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu'ils se combinent avec l'o-tétrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.

Effets sur la santé

La β-naphtylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.

Références
  1. 2 - NAPHTYLAMINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 612-022-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. « Naphtylamine (bêta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  6. « beta-Naphthylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi
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