Diméthylurée
La diméthylurée ou 1,3-diméthylurée est un dérivé de l'urée qui est utilisé comme réactif en synthèse organique. C'est une poudre cristalline incolore, peu toxique.
| Diméthylurée | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-diméthylurée |
| Synonymes |
sym-diméthylurée |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.272 |
| No CE | 202-498-7 |
| PubChem | 7293 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallin incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H8N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 88,1084 ± 0,0037 g/mol C 40,9 %, H 9,15 %, N 31,79 %, O 18,16 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 104,35 °C [2] |
| T° ébullition | 269,05 °C [2] |
| Solubilité | 765 g·l-1 (eau,21,5 °C) [3] |
| Masse volumique | 1,142 g·cm-3 (solide,20 °C) [3] |
| T° d'auto-inflammation | 400 °C [3] |
| Point d’éclair | 154 °C [3] |
| Pression de vapeur saturante | 6 mbar à 115 °C [3] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | −221,6 kJ·mol-1 [2] |
| ΔfH0solide | −312,1 kJ·mol-1 [2] |
| ΔfusH° | 92,1 kJ·mol-1 à 80,85 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g·kg-1 (rat, ?) [4] |
| LogP | -0,49 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Utilisation
La 1,3-diméthylurée est utilisée dans la synthèse de la caféine, de la théophylline, d'agents textile, de certains herbicides, etc. [5]. Dans l'industrie textile, la diméthylurée est utilisée comme une intermédiaire pour la production d'agents anti-pli sans formaldéhyde.
La production mondiale de diméthylurée est estimée à moins de 25 000 tonnes par an.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethylurea » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Urea, N,N'-dimethyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
- Entrée « N,N'-Dimethylurea » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Diméthylurée », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2009
- (en) SIDS Initial Assessment Report
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