Cyclopentène

Le cyclopentène est un alcène cyclique à cinq atomes de carbone soit de formule brute C₅H₈, c'est un des cycloalcènes. C'est un liquide incolore avec une odeur de pétrole.

Cyclopentène

Identification

Nom UICPA

cyclopentène

N^o CAS

142-29-0

N^o ECHA

100.005.030

N^o CE

205-532-9

GY5950000

Propriétés chimiques

C₅H₈ [Isomères]

68,117 ± 0,0046 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−135 °C[2]

T° ébullition

44−46 °C[2]

Masse volumique

0,771 g·cm^-3[2]

T° d'auto-inflammation

395 °C[2]

Point d’éclair

−29 °C[2]

Pression de vapeur saturante

20.89 psi (55 °C)
6.11 psi (20 °C)[2]

Point critique

232,85 °C [3]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-4.355)+(2.5989E-1)\times T+(1.1735E-4)\times T^{2}+(-2.3049E-7)\times T^{3}+(7.6078E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
78,055 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	50 595	743
286	12,85	74 689	1 096
330	56,85	86 807	1 274
373	99,85	98 422	1 445
416	142,85	109 753	1 611
460	186,85	120 997	1 776
503	229,85	131 597	1 932
546	272,85	141 773	2 081
590	316,85	151 710	2 227
633	359,85	160 930	2 363
676	402,85	169 642	2 490
720	446,85	178 015	2 613
763	489,85	185 661	2 726
806	532,85	192 772	2 830
850	576,85	199 500	2 929

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	205 550	3 018
936	662,85	211 097	3 099
980	706,85	216 277	3 175
1 023	749,85	220 883	3 243
1 066	792,85	225 074	3 304
1 110	836,85	228 976	3 362
1 153	879,85	232 462	3 413
1 196	922,85	235 678	3 460
1 240	966,85	238 753	3 505
1 283	1 009,85	241 615	3 547
1 326	1 052,85	244 409	3 588
1 370	1 096,85	247 281	3 630
1 413	1 139,85	250 188	3 673
1 456	1 182,85	253 287	3 718
1 500	1 226,85	256 759	3 769

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

1.421[2]

Précautions

Xn

F

Phrases R : 11, 21/22, 36/37/38, 52/53,

Phrases S : 9, 16, 26, 33, 36, 62,

Transport

-

2246 3/PG 2 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentène est produit industriellement en grandes quantités. il est utilisé comme monomère dans la synthèse de polymères par polymérisation par ouverture de cycle et comme réactif dans nombre de synthèses organiques.

Il peut être obtenu du vinyl cyclopropane dans une réaction de réarrangement moléculaire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Cyclopentene sur Sigma-Aldrich.com
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[s-2] Cyclopentene sur Sigma-Aldrich.com

[3] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)