Cyclohexène

Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C₆H₁₀. Il peut être synthétisé par la déshydratation du cyclohexanol, catalysée par un acide ou par la déshydrogénation du cyclohexane.

Cyclohexène

Représentations du cyclohexène

Identification

Nom UICPA

cyclohexène

Synonymes

Tétrahydrobenzène

N^o CAS

110-83-8

N^o ECHA

100.003.462

N^o CE

203-807-8

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₀ [Isomères]

Masse molaire[2]

82,1436 ± 0,0055 g/mol
C 87,73 %, H 12,27 %,

Moment dipolaire

0,332 ± 0,012 D (demi-chaise)[3]

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

57,5×10^-6 cm³·mol^-1[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−104 °C[1]

T° ébullition

83 °C [5]

Solubilité

dans l'eau : 0,21 g·L^-1[1]

Masse volumique

0,81 g·cm^-3[1]

équation[6] : $\rho =0.92997/0.27056^{(1+(1-T/560.4)^{0.28943})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
0,80632 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
169,67	−103,48	11,16	0,91674
195,72	−77,43	10,90331	0,89565
208,74	−64,41	10,77231	0,88489
221,77	−51,38	10,63945	0,87398
234,79	−38,36	10,50462	0,8629
247,82	−25,33	10,36768	0,85165
260,84	−12,31	10,22849	0,84022
273,86	0,71	10,08689	0,82859
286,89	13,74	9,9427	0,81674
299,91	26,76	9,79571	0,80467
312,94	39,79	9,6457	0,79235
325,96	52,81	9,49239	0,77975
338,99	65,84	9,33549	0,76686
352,01	78,86	9,17465	0,75365
365,04	91,89	9,00946	0,74008

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
378,06	104,91	8,83944	0,72612
391,08	117,93	8,66403	0,71171
404,11	130,96	8,48252	0,6968
417,13	143,98	8,29408	0,68132
430,16	157,01	8,09766	0,66518
443,18	170,03	7,89191	0,64828
456,21	183,06	7,67509	0,63047
469,23	196,08	7,44488	0,61156
482,25	209,1	7,19799	0,59128
495,28	222,13	6,92965	0,56924
508,3	235,15	6,63233	0,54481
521,33	248,18	6,29304	0,51694
534,35	261,2	5,88541	0,48346
547,38	274,23	5,33727	0,43843
560,4	287,25	3,437	0,28233

Densité du gaz

2,8 (air=1)

Tension superficielle

8,93 kPa à 20 °C

T° d'auto-inflammation

244 °C[1]

Point d’éclair

−6 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 8,9 kPa[1]

équation[6] : $P_{vs}=exp(88.184+{\frac {-6624.9}{T}}+(-10.059)\times ln(T)+(8.2566E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
11 918,04 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
169,67	−103,48	0,104
195,72	−77,43	4,82
208,74	−64,41	21,77
221,77	−51,38	79,99
234,79	−38,36	248,15
247,82	−25,33	669,01
260,84	−12,31	1 603,76
273,86	0,71	3 481,99
286,89	13,74	6 950,13
299,91	26,76	12 911,09
312,94	39,79	22 549,85
325,96	52,81	37 342,88
338,99	65,84	59 052,66
352,01	78,86	89 711
365,04	91,89	131 596,25

T (K)	T (°C)	P (Pa)
378,06	104,91	187 210,14
391,08	117,93	259 258,92
404,11	130,96	350 643,07
417,13	143,98	464 458,3
430,16	157,01	604 009,62
443,18	170,03	772 839,42
456,21	183,06	974 769,98
469,23	196,08	1 213 960,52
482,25	209,1	1 494 978,95
495,28	222,13	1 822 888,76
508,3	235,15	2 203 351,72
521,33	248,18	2 642 747,79
534,35	261,2	3 148 314,18
547,38	274,23	3 728 306,21
560,4	287,25	4 392 200

Point critique

287,25 °C [5], 34,4 bar [7]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(105850)+(-60.000)\times T+(0.68000)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 169,67 à 356,12 K.
Valeurs calculées :
148,409 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
169,67	−103,48	115 250	1 403
182	−91,15	117 454	1 430
188	−85,15	118 604	1 444
194	−79,15	119 802	1 458
200	−73,15	121 050	1 474
206	−67,15	122 346	1 489
213	−60,15	123 921	1 509
219	−54,15	125 323	1 526
225	−48,15	126 775	1 543
231	−42,15	128 275	1 562
238	−35,15	130 088	1 584
244	−29,15	131 694	1 603
250	−23,15	133 350	1 623
256	−17,15	135 054	1 644
262	−11,15	136 808	1 665

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
269	−4,15	138 915	1 691
275	1,85	140 775	1 714
281	7,85	142 683	1 737
287	13,85	144 641	1 761
293	19,85	146 647	1 785
300	26,85	149 050	1 814
306	32,85	151 162	1 840
312	38,85	153 324	1 867
318	44,85	155 534	1 893
325	51,85	158 175	1 926
331	57,85	160 491	1 954
337	63,85	162 857	1 983
343	69,85	165 271	2 012
349	75,85	167 735	2 042
356,12	82,97	170 720	2 078

équation[8] : $C_{P}=(11.332)+(2.5648E-1)\times T+(2.9121E-4)\times T^{2}+(-4.0917E-7)\times T^{3}+(1.2869E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
103,861 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	39 496	481
193	−80,15	68 917	839
240	−33,15	84 431	1 028
286	12,85	99 794	1 215
333	59,85	115 505	1 406
380	106,85	131 077	1 596
426	152,85	146 046	1 778
473	199,85	160 941	1 959
520	246,85	175 322	2 134
566	292,85	188 806	2 298
613	339,85	201 902	2 458
660	386,85	214 244	2 608
706	432,85	225 543	2 746
753	479,85	236 256	2 876
800	526,85	246 107	2 996

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	254 908	3 103
893	619,85	263 052	3 202
940	666,85	270 361	3 291
986	712,85	276 743	3 369
1 033	759,85	282 530	3 439
1 080	806,85	287 643	3 502
1 126	852,85	292 074	3 556
1 173	899,85	296 115	3 605
1 220	946,85	299 775	3 649
1 266	992,85	303 114	3 690
1 313	1 039,85	306 417	3 730
1 360	1 086,85	309 769	3 771
1 406	1 132,85	313 262	3 814
1 453	1 179,85	317 236	3 862
1 500	1 226,85	321 819	3 918

Propriétés optiques

Indice de réfraction

1.4465 à 20 °C avec la raie D du sodium

Précautions

B2,

-

2256

Écotoxicologie

LogP

2,86[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,18 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

CYCLOHEXENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Cyclohexene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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[ICSC-1] CYCLOHEXENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Dauben,_Wilson,_Laity-4] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[CriticalTmpII-5] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)

[Perry’s-6] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[7] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-8] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-9] « Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-10] « Cyclohexene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)