Coupe de la Ligue française de football 1998-1999

Le premier tour a eu lieu les 28 octobre et 1^er novembre.

28 novembre

• ES Wasquehal 0 - 1 ES Troyes AC
• AS Saint-Étienne 2 - 2 FC Gueugnon (après prolongations 4-1 aux tirs au but)
• Le Mans UC 1 - 2 Red Star
• SM Caen 0 - 0 CS Sedan-Ardennes (après prolongations 6-5 aux tirs au but)
• CS Louhans-Cuiseaux 1 - 0 Lille OSC
• Nîmes Olympique 0 - 2 Chamois niortais FC
• Amiens SC 2 - 1 FC Mulhouse (après prolongations)
• FC Martigues 2 - 2 AS Cannes (après prolongations 6-7 aux tirs au but)

1^er novembre

• EA Guingamp 4 - 1 AC Ajaccio

La Berrichonne de Châteauroux qualifiée pour le 1er tour.

Les seizièmes de finale voient l'entrée dans la compétition des équipes de première division. Les matchs ont eu lieu les 9 et 10 janvier 1999.

9 janvier

• Paris SG 1 - 0 AS Saint-Étienne
• Chamois niortais FC 0 - 1 AJ Auxerre
• EA Guingamp 0 - 1 Amiens SC

10 janvier

• Olympique lyonnais 0 - 2 Montpellier HSC
• Olympique de Marseille 1 - 1 RC Lens (après prolongations 5-6 aux tirs au but)
• Stade lavallois 0 - 1 Stade rennais FC
• FC Lorient 1 - 2 LB Châteauroux
• AS Cannes 0 - 1 CS Louhans-Cuiseaux
• ASOA Valence 0 - 0 Toulouse FC (après prolongations 2-4 aux tirs au but)
• Le Havre AC 1 - 0 Girondins de Bordeaux
• AS Monaco 1 - 0 SM Caen
• FC Sochaux 1 - 0 SC Bastia (après prolongations)
• FC Metz 1 - 0 FC Nantes
• AS Nancy-Lorraine 1 - 0 AS Beauvais
• Red Star 1 - 1 OGC Nice (après prolongations 2-4 aux tirs au but)
• RC Strasbourg 1 - 4 ES Troyes AC (après prolongations)

Les matchs ont été étalés sur plusieurs jours de février.

1^er février

• AS Monaco 0 - 0 Paris SG (après prolongations 2-3 aux tirs au but)

2 février

• FC Sochaux 2 - 1 AS Nancy-Lorraine
• FC Metz 2 - 0 CS Louhans-Cuiseaux
• Le Havre AC 0 - 2 RC Lens

3 février

• Stade rennais FC 4 - 0 ES Troyes AC
• LB Châteauroux 0 - 1 Montpellier HSC
• Amiens SC 1 - 2 AJ Auxerre
• OGC Nice 0 - 2 Toulouse FC

Les matchs ont eu lieu les 5, 6 et 7 mars 1999.

5 mars

• AJ Auxerre 0 - 1 FC Sochaux

6 mars

• Paris SG 0 - 2 Montpellier HSC

Ce match est connu par les puristes du règlement. En effet à la suite d'un cafouillage lié à une expulsion intervenue en même temps qu'un remplacement, l'arbitre Rémi Harrel a fait joué Montpellier pendant quelques secondes avec un joueur de trop sur le terrain ! Les parisiens ont déposé une réserve, mais la Ligue a considéré que ce fait de jeu n'avait pas eu d'influence sur le match (les faits n'ont duré qu'une quinzaine de seconde, se sont déroulés à la 82^e et le score était déjà à 0-2) et l'a rejetée.

7 mars

• FC Metz 3 - 3 Toulouse FC (après prolongations 3-2 aux tirs au but)
• Stade rennais FC 0 - 1 RC Lens

Les matchs ont eu lieu le 17 et 18 avril.

17 avril

• RC Lens 2 - 0 FC Sochaux (après prolongations)

18 avril

• FC Metz 4 - 3 Montpellier HSC