DiMe-PTCDI

Le diimide N,N'-diméthylpérylène-3,4,9,10-tétracarboxylique, généralement abrégé en DiMe-PTCDI[2] ou MePTCDI voire PPI (nom systématique 2,9-diméthylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone), est un composé organique dérivé du PTCDA et donc du pérylène, un hydrocarbure aromatique polycyclique.

Identification
DiMe-PTCDI

Structure du diimide N,N'-diméthylpérylène- 3,4,9,10-tétracarboxylique
Synonymes	bordeaux de pérylène, C. I. Pigment Red 179, 2,9-diméthylisoquino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoléine-1,3,8,10(2H,9H)-tétrone C.I. Vat Red 23 Bordeaux de pérylene
N^o CAS	5521-31-3
N^o ECHA	100.024.424
N^o CE	226-866-1
PubChem	79657
SMILES	CN1C(=O)C2=C3C(=CC=C4C3=C(C=C2)C5=C6C4=CC=C7C6=C(C=C5)C(=O)N(C7=O)C)C1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H14N2O4/c1-27-23(29)15-7-3-11-13-5-9-17-22-18(26(32)28(2)25(17)31)10-6-14(20(13)22)12-4-8-16(24(27)30)21(15)19(11)12/h3-10H,1-2H3 Std. InChIKey : PJQYNUFEEZFYIS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide rouge
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₁₄N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	418,4004 ± 0,0234 g/mol C 74,64 %, H 3,37 %, N 6,7 %, O 15,3 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DiMe-PTCDI est utilisé d'une part au stade de recherche en laboratoire comme semiconducteur organique de type n[3] pour le développement de composants électroniques organiques tels que des cellules photovoltaïques organiques[4]^,[5] et des détecteurs de gaz à semiconducteur[6] ; il est utilisé d'autre part au stade industriel comme pigment organique connu notamment comme C. I. Pigment Red 179, principalement dans l'industrie automobile.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pour l'anglais N,N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide.
(en) J. -P. Meyer, D. Schlettwein, D. Wöhrle et N. I. Jaeger, « Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity », Thin Solid Films, vol. 258, n^os 1-2,‎ 15 mars 1995, p. 317-324 (lire en ligne) DOI:10.1016/0040-6090(94)06369-9
(en) T. Oekermann, D. Schlettwein et D. Wöhrle, « Characterization of N,N'-Dimethyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Acid Diimide and Phthalocyaninatozinc(II) in Electrochemical Photovoltaic Cells », Journal of Applied Electrochemistry, vol. 27, n^o 10,‎ 1997, p. 1172-1178 (lire en ligne) DOI:10.1023/A:1018467516812
(en) Harald Hoppe et Niyazi Serdar Sariciftci, « Organic solar cells: An overview », Journal of Materials Research, vol. 19, n^o 7,‎ 1^er juillet 2004, p. 1924-1945 (lire en ligne) DOI:10.1557/JMR.2004.0252
(en) Harald Graaf, Derck Schlettwein et Nils I. Jaeger, « Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films », Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 1, n^o 8,‎ 1999, p. 1801-1806 (lire en ligne) DOI:10.1039/A808586B

Articles connexes

Pérylène (pigment)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Pour l'anglais N,N'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide.

[3] (en) J. -P. Meyer, D. Schlettwein, D. Wöhrle et N. I. Jaeger, « Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity », Thin Solid Films, vol. 258, n^os 1-2,‎ 15 mars 1995, p. 317-324 (lire en ligne) DOI:10.1016/0040-6090(94)06369-9

[4] (en) T. Oekermann, D. Schlettwein et D. Wöhrle, « Characterization of N,N'-Dimethyl-3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic Acid Diimide and Phthalocyaninatozinc(II) in Electrochemical Photovoltaic Cells », Journal of Applied Electrochemistry, vol. 27, n^o 10,‎ 1997, p. 1172-1178 (lire en ligne) DOI:10.1023/A:1018467516812

[5] (en) Harald Hoppe et Niyazi Serdar Sariciftci, « Organic solar cells: An overview », Journal of Materials Research, vol. 19, n^o 7,‎ 1^er juillet 2004, p. 1924-1945 (lire en ligne) DOI:10.1557/JMR.2004.0252

[6] (en) Harald Graaf, Derck Schlettwein et Nils I. Jaeger, « Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N′-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films », Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 1, n^o 8,‎ 1999, p. 1801-1806 (lire en ligne) DOI:10.1039/A808586B