Azétidine
L'azétidine, ou triméthylènimine, est un composé chimique de formule (CH2)3NH. La molécule contient un hétérocycle azoté à quatre atomes. La substance se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle peut être obtenue par conversion thermique du 1,3-diaminopropane (en) par l'acide chlorhydrique
- NH2–CH2–CH2–CH2–NH2 → (CH2)3NH + NH3.
| Azétidine | |||
  Structure de l'azétidine |
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | azétidine | ||
| Synonymes |
azacyclobutane, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.007.240 | ||
| No CE | 207-963-8 | ||
| PubChem | 10422 | ||
| ChEBI | 30968 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H7N [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 57,0944 ± 0,0031 g/mol C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 61 à 62 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,847 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Point d’éclair | −21 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger |
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| Transport[2] | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le cycle de l'azétidine peut être ouvert par des nucléophiles. Ainsi, l'éthylènediamine réagit avec l'azétidine sous l'effet d'un catalyseur au palladium pour donner une triamine[3] :
Ouverture du cycle de l'azétidine par un catalyseur au palladium.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Azetidine 98%, consultée le 23 février 2014.
- (en) Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama et Takeyuki Kojima, « Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 15, , p. 5002-5011 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja00353a025
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