Apramycine

L'apramycine est un antibiotique utilisé en médecine vétérinaire, de la famille des aminosides et produit par Streptoalloteichus tenebrarius, une bactérie à Gram positif de l'ordre des Actinomycetales[3]. Elle est utilisée pour traiter les maladies bactériennes chez les animaux, par exemple :

chez le veau : infections dues aux salmonelles et aux coliformes ;
chez l'agneau : infections dues aux coliformes ;
chez le porc : entérites bactériennes ;
chez les volailles : septicémies dues à Escherichia coli.

Identification
Apramycine

Structure de l'apramycine
Nom UICPA	(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(méthylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-désoxy-α-D-glucopyranoside
Synonymes	nébramycine II
N^o CAS	37321-09-8 65710-07-8 (sulfate – sel)
N^o ECHA	100.048.582
N^o CE	253-460-1 265-890-7 (sulfate – sel)
PubChem	3081545
ChEBI	2790
SMILES	CN[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](C[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)N)N)N)O[C@@H]1O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)N)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₁N₅O₁₁
Masse molaire[1]	539,5771 ± 0,024 g/mol C 46,75 %, H 7,66 %, N 12,98 %, O 32,62 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H315, H319, H360, P201, P305+P351+P338 et P308+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, n^o 6,‎ 1977, p. 609-613 (lire en ligne) DOI:10.1093/jac/3.6.609 PMID 340441

Liens externes

(en) Apramycin – Summary Report (1), Committee for Veterinary Medicinal Products
(en) Apramycin – Summary Report (2), Committee for Veterinary Medicinal Products

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1093/jac/3.6.609-3] (en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, n^o 6,‎ 1977, p. 609-613 (lire en ligne) DOI:10.1093/jac/3.6.609 PMID 340441