Androstérone

L'androstérone est une hormone stéroïdienne à l'activité androgène faible.

Identification
Androstérone

Androstérone.
Nom UICPA	3α-Hydroxy-5α-Androstan-17-one
Synonymes	5-α-androstérone 5α-Androstan-3α-ol-17-one ADT
N^o CAS	53-41-8
N^o ECHA	100.000.159
N^o CE	200-173-4
PubChem	5879
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	290,4403 ± 0,0179 g/mol C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	185 °C [2]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau (12 mg·L^-1 à 23 °C)[2]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁ [3]
Paramètres de maille	a = 7,300 Å b = 10,400 Å c = 22,200 Å α = 90,00 ° β = 100,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 [3]
Volume	1 659,82 Å³ [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure et propriétés physiques

L'androstérone est une hormone stéroïdienne.

La formule chimique de l'androstérone est C₁₉H₃₀O₂ et sa masse moléculaire 290,44 g/mol. Son point de fusion est de 185 °C et elle est faiblement soluble dans l'eau (12 mg·L^-1 à 23 °C)[2].

Elle a été isolée pour la première fois en 1931 par Adolf Friedrich Johann Butenandt et Kurt Tscherning. Après avoir distillé plus de 17 000 litres d'urine masculine, ils obtinrent 50 milligrammes d'androstérone cristallisée, quantité suffisante pour démontrer que sa formule chimique était très proche de l'estrone[4].

La synthèse de l'androstérone a été effectuée en 1934 par Lavoslav Ružička.

Rôle biologique

L'androstérone est produite par le foie au cours du métabolisme d'une hormone sexuelle : la testostérone. Elle est produite naturellement par les glandes de nos aisselles.

La consommation de grandes quantités de céleri peut augmenter la production d'androstérone. ^{[réf. nécessaire]}

Elle est le sous-produit chimique créé pendant la dégradation des androgènes, ou dérivé de la progestérone, qui exerce aussi des effets virilisants mineurs, mais avec un septième de l’intensité de la testostérone. Elle est présente dans des quantités à peu près égales dans le plasma et l’urine des hommes et des femmes.

Utilisation

L'androstérone est utilisée pour la fabrication de parfums et d'aphrodisiaques. Son odeur musquée est proche de l'urine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) ChemIDplus, « Androsterone - RN: 53-41-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).
« Androsterone », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
(de) A Butenandt & K Tscherning, « Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn », Z. Physiol. Chem. Bd., n^o 229,‎ 1934, p. 167–184.

Voir aussi

Article connexe

Stéroïde

Liens externes

(en) Substance androsterone NCBI database
(en) COMPOUND: C00523 Androsterone www.Genome.net

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-2] (en) ChemIDplus, « Androsterone - RN: 53-41-8 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).

[reciprocalnet-3] « Androsterone », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[4] (de) A Butenandt & K Tscherning, « Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn », Z. Physiol. Chem. Bd., n^o 229,‎ 1934, p. 167–184.