Acide mycolique

Les acides mycoliques sont des acides gras ramifiés à longue chaîne carbonée qui se trouvent dans les parois cellulaires des bactéries de la famille des Mycobacteriaceae (Bacille acido-alcoolo résistant ou BAAR) incluant des mycobactéries, des rhodocoques, des nocardia et des corynébactéries et dont fait partie Mycobacterium tuberculosis, responsable de la tuberculose[1]. Ils font partie de la paroi cellulaire résistant aux acides. En raison de l'incorporation d'acides mycoliques, les cellules deviennent très hydrophobes. Ils sont une cible des médicaments anti-tuberculeux : l'isoniazide et le pyrazinamide.

Structure de base des acides mycoliques, R1: alcanes linéaires en C20 à C24; R2: structures complexes comportant jusqu'à 60 atomes de carbone.

Les acides mycoliques sont les acides gras naturels les plus longs.

Acides mycoliques de M. tuberculosis
acide mycoliques dans Mycobacterium tuberculosis.

Les acides mycoliques ont été isolés pour la première fois par Stodola et al. en 1938 à partir d'un extrait de M. tuberculosis qui en produit trois types principaux: alpha, méthoxy et céto. Les acides alpha-mycoliques constituent au moins 70% des acides mycoliques de cette bactérie et contiennent plusieurs cycles cyclopropane. Les acides méthoxy-mycoliques, qui contiennent plusieurs groupes méthoxy, constituent entre 10% et 15% de ses acides mycoliques. Les 10 à 15% restants sont des acides céto-mycoliques, qui contiennent plusieurs groupes cétone.

Les acides mycoliques confèrent à M. tuberculosis des propriétés uniques qui défient tout traitement médical. Ils rendent la bactérie plus résistante aux attaques chimiques et à la déshydratation et limitent l'efficacité des antibiotiques hydrophiles et des biocides[2]. Les acides mycoliques permettent également à la bactérie de se développer à l’intérieur des macrophages, ce qui la cache efficacement au système immunitaire de l’hôte. La biosynthèse de ces acides est cruciale pour la survie et la pathogenèse de M. tuberculosis. Leur voie de synthèse et les enzymes impliquées ont été élucidés et décrits en détail[3],[4].

Notes et références
  1. Stevie Jamet, « Fonction et régulation des gènes de biosynthèse des acides mycoliques chez les mycobactéries », _,‎ , p. 39 (lire en ligne)
  2. P. A. Lampart, Cellular impermeability and uptake of biocides and antibiotics in Gram-positive bacteria and mycobacteria, J Appl Microbiol., 2002, vol. 92, pp. 46S–54S. DOI:10.1046/j.1365-2672.92.5s1.7.x, PMID 12000612.
  3. K. Takayama, C. Wang, G. S. Besra, Pathway to Synthesis and Processing of Mycolic Acids in Mycobacterium tuberculosis, Clinical Microbiology Reviews, 2005, vol. 18(1), pp. 81–101. DOI:10.1128/CMR.18.1.81-101.2005, PMC 544180, PMID 15653820.
  4. K. Raman, P. Rajagopalan, N. Chandra, Flux Balance Analysis of Mycolic Acid Pathway: Targets for Anti-Tubercular Drugs, PLoS Computational Biology, 2005, vol. 1(5), p. e46. Bibcode : 2005PLSCB...1...46R, DOI:10.1371/journal.pcbi.0010046, PMC 1246807. PMID 16261191.
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