Acide lignocérique

L'acide lignocérique (du latin lignium "bois" et de cera "cire") ou acide tétracosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C24:0) de formule chimique CH₃–(CH₂)₂₂–COOH.

Identification
Acide lignocérique

Structure de l'acide lignocérique
Nom UICPA	acide tétracosanoïque
Synonymes	acide n-tétracosanoïque acide lignocérique
N^o CAS	557-59-5
N^o ECHA	100.008.347
N^o CE	209-180-7
PubChem	11197
ChEBI	28866
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H48O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24(25)26/h2-23H2,1H3,(H,25,26) Std. InChIKey : QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₄₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	368,6367 ± 0,0232 g/mol C 78,2 %, H 13,12 %, O 8,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	84 à 86 °C[3]
T° ébullition	272 °C (10 torr)[3]
Point d’éclair	> 110 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
0 2 0
Écotoxicologie
LogP	10,89[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le trouve dans le goudron, divers cérébrosides (il se rencontre surtout dans les lipides du cerveau), et en petites quantités dans la plupart des graisses saturées. Sa température de fusion est de +84 °C.

L'huile d'arachide contient une petite fraction d'acide lignocérique parmi ses acides gras (entre 1,1 et 2,2 %)[5]. C'est également un sous-produit de la production de lignine.

Il donne le 1-tétracosanol par réduction.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Lignoceric acid, consultée le 4 septembre 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Fiche du composé Tetracosanoic acid », sur Acros (consulté le 4 septembre 2012).
(en) « Acide lignocérique », sur ChemIDplus, consultée le 4 septembre 2012
(en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J. V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, n^o 4,‎ 2001, p. 685-744 (lire en ligne) DOI:10.1351/pac200173040685

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Lignoceric acid, consultée le 4 septembre 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Acros-3] « Fiche du composé Tetracosanoic acid », sur Acros (consulté le 4 septembre 2012).

[ChemID-4] (en) « Acide lignocérique », sur ChemIDplus, consultée le 4 septembre 2012

[10.1351/pac200173040685-5] (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J. V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, n^o 4,‎ 2001, p. 685-744 (lire en ligne) DOI:10.1351/pac200173040685