Acide isopalmitique

L'acide isopalmitique, ou acide 14-méthylpentadécanoïque, est un acide gras saturé ramifié à 16 atomes de carbone présent dans le lait de vache et produits laitiers tels que le beurre. Il est synthétisé par condensations de Claisen successives de malonyl-CoA sur une amorce d'isobutyryl-CoA par des bactéries présentes notamment dans la panse des ruminants, selon une réaction globale qui peut s'écrire[3] :

Isobutyryl-CoA + 6 malonyl-CoA +12 NADPH+H⁺ → acide isopalmitique + 6 CO₂ + 12 NADP⁺ + 5 H₂O + 7 CoA.

Identification
Acide isopalmitique

Structure de l'acide isopalmitique
Nom UICPA	acide 14-méthylpentadécanoïque
Synonymes	acide isohexadécanoïque
N^o CAS	4669-02-7
N^o ECHA	100.164.675
SMILES	CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H32O2/c1-15(2)13-11-9-7-5-3-4-6-8-10-12-14-16(17)18/h15H,3-14H2,1-2H3,(H,17,18) Std. InChIKey : ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₃₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	256,4241 ± 0,0156 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) T. Kaneda, « Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 55, n^o 2,‎ juin 1991, p. 288-302 (lire en ligne)

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