1-Méthylnaphtalène

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].

1-Méthylnaphtalène

Identification

Nom UICPA

1-Méthylnaphtalène

N^o CAS

90-12-0

N^o ECHA

100.001.788

N^o CE

201-966-8

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₁₁H₁₀ [Isomères]

Masse molaire[1]

142,1971 ± 0,0095 g/mol
C 92,91 %, H 7,09 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−30,5 °C [2]

T° ébullition

244,4 °C [2]

Solubilité

0,026 g·l^-1 (eau,25 °C) [3]

T° d'auto-inflammation

485 °C [3]

Point d’éclair

94 °C [3]

Limites d’explosivité dans l’air

0,7–6,5 %vol [3]

Point critique

498,85 °C, 36 bar [4]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

254,81 J·K^-1·mol^-1 [4]

Δ_fH⁰_gaz

116,9 kJ·mol^-1 [4]

Δ_fH⁰_liquide

65,2 kJ·mol^-1 [4]

Δ_fusH°

6,95 kJ·mol^-1 à −30,45 °C[4]

Δ_vapH°

57,32 kJ·mol^-1 [4]

C_p

224,39 J·K^-1·mol^-1 (liquide,25 °C) [4]

équation[5] : $C_{P}=(-8.325)+(6.5561E-1)\times T+(-2.3148E-4)\times T^{2}+(-8.6605E-8)\times T^{3}+(5.3577E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
164,696 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	112 931	794
286	12,85	158 578	1 115
330	56,85	180 341	1 268
373	99,85	200 555	1 410
416	142,85	219 719	1 545
460	186,85	238 244	1 675
503	229,85	255 288	1 795
546	272,85	271 295	1 908
590	316,85	286 612	2 016
633	359,85	300 560	2 114
676	402,85	313 521	2 205
720	446,85	325 788	2 291
763	489,85	336 834	2 369
806	532,85	346 983	2 440
850	576,85	356 480	2 507

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	364 939	2 566
936	662,85	372 632	2 621
980	706,85	379 765	2 671
1 023	749,85	386 073	2 715
1 066	792,85	391 786	2 755
1 110	836,85	397 086	2 793
1 153	879,85	401 801	2 826
1 196	922,85	406 133	2 856
1 240	966,85	410 252	2 885
1 283	1 009,85	414 055	2 912
1 326	1 052,85	417 726	2 938
1 370	1 096,85	421 442	2 964
1 413	1 139,85	425 134	2 990
1 456	1 182,85	428 985	3 017
1 500	1 226,85	433 202	3 046

PCI

−5 783,0 kJ·mol^-1 (liuqide)[4]

Précautions

SGH[6]

Danger

H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351

3082

DL₅₀

1,84 g·kg^-1 (rat, oral)[8]

LogP

3,87 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, mais insoluble dans l'eau[9].

Production et synthèse

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
(en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
SIGMA-ALDRICH
UCB Université du Colorado
(en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
« Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ullmann-2] (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)

[NIST-4] (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[sa-6] SIGMA-ALDRICH

[7] UCB Université du Colorado

[ChemID-8] (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010

[Ullmann2-9] « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)