Vinpocétine

La vinpocétine (nom commercial : Cavinton, Intelectol ; nom chimique : apovincaminate d'éthyle) est un dérivé synthétique de la vincamine, un vinca-alcaloïde[4] extrait des feuilles de la petite pervenche. La vinpocétine est isolée de cette plante pour la première fois en 1975 par le chimiste hongrois Csaba Szántay. Sa production industrielle commence en 1978 par l'industrie pharmaceutique hongroise Gedeon Richter.

Identification
Vinpocétine


Nom UICPA	ester éthylique de l'acide (3α,16α)-éburnamenine-14-carboxylique
Synonymes	(+)-cis-acide apovincaminoïque éthyle ester
N^o CAS	42971-09-5
N^o ECHA	100.050.917
N^o EC	256-028-0
N^o RTECS	JW4792000
Code ATC	N06BX18
PubChem	443955
ChEBI	71752
SMILES	O=C(OCC)C=4n1c3c(c2ccccc12)CCN5[C@H]3[C@](C=4)(CCC5)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H26N2O2/c1-3-22-11-7-12-23-13-10-16-15-8-5-6-9-17(15)24(19(16)20(22)23)18(14-22)21(25)26-4-2/h5-6,8-9,14,20H,3-4,7,10-13H2,1-2H3/t20-,22+/m1/s1 InChIKey : DDNCQMVWWZOMLN-IRLDBZIGSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₆N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	350,454 ± 0,0204 g/mol C 75,4 %, H 7,48 %, N 7,99 %, O 9,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149−152 °C[1]
Solubilité	pratiquement insol. dans l'eau, sol. dans le dichlorométhane, méthanol, chloroforme, acides minéraux et très soluble dans l'éthanol anhydre[1] 5 mg/mL DMSO[3]
Précautions
SGH[3]
H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
DL₅₀	503 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	56,6 +/- 8,9%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	2,54 +/- 0.48 heures
Excrétion	rénal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vinpocétine est un produit photosensible[3].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vinpocetine » (voir la liste des auteurs).

[PDF] fiche Vinpocetine CRS chez EDQM, consulté le 30 avril 2009.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Vipocetine ≥98%, solid, consultée le 01/03/2017. + [PDF] Fiche MSDS
Lörincz, Szász et Kisfaludy 1976, p. 1907.

Bibliographie

(en) Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L, « The synthesis of ethyl apovincaminate », Arzneimittel-Forschung, vol. 26, n^o 10a,‎ 1976, p. 1907 (PMID 1037211)
(en) Sazal Patyar, Ajay Prakash, Manish Modi et Bikash Medhi, « Role of vinpocetine in cerebrovascular diseases. », Pharmacological reports, vol. 63, n^o 3,‎ 2011, p. 618-628 (PMID 21857073, lire en ligne)

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