Sulfadoxine
La sulfadoxine est un antibiotique sulfamidé longtemps utilisé en association fixe avec la pyriméthamine comme traitement préventif ou curatif du paludisme à souches résistantes à d'autres médications. Il agit en inhibant la dihydrofolate réductase, ce qui bloque le métabolisme de l'acide folique du protozoaire.
| Sulfadoxine | |
 Structure de la sulfadoxine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.017.732 |
| No EC | 219-504-9 |
| Code ATC | « EQ13 » |
| DrugBank | DB01299 |
| PubChem | 17134 |
| ChEBI | 9329 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H14N4O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 310,329 ± 0,018 g/mol C 46,44 %, H 4,55 %, N 18,05 %, O 20,62 %, S 10,33 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les suflamides sont peu efficaces sur Plasmodium ovale et Plasmodium vivax, et des souches de Plasmodium falciparum résistantes à l'association sulfadoxine/pyriméthamine existent également[2]. En raison de ces pharmacorésistances, l'emploi de cette association pour un usage de routine n'est plus recommandé[3].
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sulfadoxine sur le site web du dictionnaire Vidal des spécialités pharmaceutiques.
- (en) Sungwa I. Matondo, Godfrey S. Temba, Adelaida A. Kavishe, Julius S. Kauki, Akili Kalinga, Marco van Zwetselaar, Hugh Reyburn1 et Reginald A. Kavishe, « High levels of sulphadoxine-pyrimethamine resistance Pfdhfr-Pfdhps quintuple mutations: a cross sectional survey of six regions in Tanzania », Malaria Journal, vol. 13, , p. 152 (PMID 24751352, DOI 10.1186/1475-2875-13-152, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
