Salicylamide

Le salicylamide ou o-hydroxybenzamide est un composé organique constitué d'une molécule de benzamide avec un groupe phénol en position ortho. Le salicylamide est un médicament vendu sans prescription avec des effets analgésique et antipyrétique. Son usage est similaire à celui de l'aspirine (acide salicylique) [9].

Identification
Salicylamide


Nom UICPA	2-hydroxybenzamide
Synonymes	o-hydroxybenzamide orthohydroxybenzamide
N^o CAS	65-45-2
N^o ECHA	100.000.554
N^o EC	200-609-3
Code ATC	N02BA05 N02BA55
PubChem	5147
SMILES	c1(c(cccc1)O)C(N)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO2/c8-7(10)5-3-1-2-4-6(5)9/h1-4,9H,(H2,8,10) InChIKey : SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYAB Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7NO2/c8-7(10)5-3-1-2-4-6(5)9/h1-4,9H,(H2,8,10) Std. InChIKey : SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche à jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₇NO₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	137,136 ± 0,0069 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
pKa	8,37 à 20 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 142 °C[1]
T° ébullition	181 °C (19 mbar)[1]
Solubilité	2 g·l^-1 (eau, 30 °C)[1]
Masse volumique	1,175 g·cm^-3 (20 °C)[4]
Précautions
SGH[4]
H301, H315, H319, H335, P301, P302, P305, P310, P321, P338, P351, P352, P405, P501, H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P301 : En cas d'ingestion : P302 : En cas de contact avec la peau : P305 : En cas de contact avec les yeux : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. P352 : Laver abondamment à l’eau et au savon. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[4]
1 1 1
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL₅₀	300 mg·kg^-1 (souris, oral)[5] 313 mg·kg^-1 (souris, i.v.)[6] 300 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[7] 180 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[8]
LogP	1,28 [1]
Données pharmacocinétiques
Excrétion	rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylamide est par exemple utilisé en combinaison avec l'aspirine et la caféine dans les antidouleurs BC Powder et PainAid.

Notes et références

Entrée de « Salicylamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Salicylamide » sur ChemIDplus, consulté le 19 mars 2011
Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 5, Pg. 572, 1955.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 101, Pg. 119, 1951.
Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 8, Pg. 25, 1958.
Bollettino Chimico Farmaceutico. Vol. 111, Pg. 293, 1972.
salicylamide. Dictionary.com. Merriam-Webster's Medical Dictionary. Merriam-Webster, Inc. (accessed: December 31, 2006).

Lien externe

(en) Fiche MSDS

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