Rémifentanil

Le rémifentanil est un opioïde qui possède une action analgésique ultra-courte. Il est utilisé uniquement en anesthésie et en réanimation. Il est commercialisé sous forme de chlorhydrate de rémifentanil (Ultiva).

Identification
Rémifentanil

Nom UICPA	méthyl 1-(2-méthoxycarbonyléthyl)-4-(phényl-propanoyl-amino)-pipéridine-4-carboxylate
N^o CAS	132875-61-7
N^o ECHA	100.211.201
Code ATC	N01AH06
PubChem	60815
SMILES	O=C(OC)C1(CCN(CCC(=O)OC)CC1)N(c2ccccc2)C(=O)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H28N2O5/c1-4-17(23)22(16-8-6-5-7-9-16)20(19(25)27-3)11-14-21(15-12-20)13-10-18(24)26-2/h5-9H,4,10-15H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₀H₂₈N₂O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	376,4467 ± 0,0199 g/mol C 63,81 %, H 7,5 %, N 7,44 %, O 21,25 %,
pKa	7,1
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hydrolyse par les estérases plasmatiques
Demi-vie d’élim.	1 à 20 minutes
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique opioïde • Stupéfiant
Voie d’administration	Intraveineuse continue
Précautions	Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie	Stupéfiant
Risque de dépendance	Très élevé si usage non-thérapeutique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa durée d'action extrêmement brève, qui en fait un agent de choix pour l'anesthésie de courte durée, impose de l'administrer en perfusion intraveineuse continue à la seringue électrique. Il permet d'autre part de réaliser des anesthésies générales balancées faiblement dosées en hypnotiques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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