Quercétine
La quercétine ou quercétol est un flavonoïde de type flavonol présent chez les plantes comme métabolite secondaire.
Quercétine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one |
Synonymes |
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone |
No CAS | dihydrate : hydrate : |
No ECHA | 100.003.807 |
No EC | 204-187-1 |
DrugBank | DB04216 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Poudre jaune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C15H10O7 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 302,2357 ± 0,0148 g/mol C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 316 °C[3] |
Solubilité | 60 mg·L-1[3] |
Masse volumique | 1,799 g·cm-3 |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
T Phrases R : 25, Phrases S : (1), 22, 24/25, 45, |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 161 mg·kg-1, rat, oral 159 mg·kg-1, souris, oral[3] |
Composés apparentés | |
Autres composés |
Rutoside, Kaempférol |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le quercétol est le plus actif des flavonoïdes et de nombreuses plantes médicinales doivent leur efficacité à leur fort taux en quercétol. Les études in vitro et in vivo ont montré que c'était un excellent anti-oxydant.
Source
La quantité de quercétol trouvée varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Voici quelques valeurs moyennes[5] :
Plantes alimentaires riches en quercétol d'après USDA[5] et Phenol Explorer[6] | ||
Forme consommée | Nom scientifique de la plante | Teneur |
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Câpre | Capparis spinosa | 1 808 - 328 mg·kg-1 |
Livèche | Levisticum officinale | 1 700 mg·kg-1 |
Piment fort, jaune, cru | Capsicum | 506 mg·kg-1 |
Sureau noir | Sambucus nigra | 420 mg·kg-1 |
Chocolat, noir | Theobroma cacao | 250 mg·kg-1 |
Oignon cru, rouge | Allium cepa var. cepa | 199 - 12,9 mg·kg-1 |
Myrtille sauvage | Vaccinium myrtillus | 177 - 12,7 mg·kg-1 |
Cassis | Ribes nigrum | 57 mg·kg-1 |
Brocoli cru | Brassica oleracea var. italica | 32 mg·kg-1 |
Thé vert | Camellia sinensis | 27 mg·kg-1 |
Cerise | Prunus cerasus | 12 mg·kg-1 |
Vin rouge | Vitis vinifera | 8,3 mg·l-1 |
Pomme crue, avec sa peau | Malus domestica | 1,3 mg·kg-1 |
Thé noir | Camellia sinensis | 0,036 mgl-1 |
L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure[7],
Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg-1 MS.
Selon une étude de l'université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.
Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2 %, avec seulement 0,8 % d’aglycone.
Structure et propriétés
Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.
Propriété sensorielle
Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement[1].
Hétéroside de quercétol
Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un glucose, un galactose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l’isoquercitroside, l’hypéroside et la rutoside.
3-O-Glycosides de quercétol | ||
R | Formule | |
---|---|---|
Quercétol | H | |
Quercitroside | O-rhamnosyl | |
Hypéroside | O-β-D-galactosyl | |
Isoquercitroside | O-β-D-glucosyl | |
3-robinosidequercétol | O-β-D-robinosyl | |
Rutoside | O-β-D-rutinosyl |
Absorption et métabolisme
Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone[8]. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :
- par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol, etc.) ;
- par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol) ;
- par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).
Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol[9]. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM . La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.
L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-méthylquercétin-3-O-glucuronide
- 3'-O-glucuronide de quercétol
- 3'-O-sulfate de quercétol
- Isorhamnétol
Une fois dans la circulation sanguine, les métabolites du quercétol peuvent circuler plus d'une dizaine d'heures.
Propriétés médicinales
De nombreuses études in vitro ont montré que le quercétol était un excellent antioxydant. De tous les flavonoïdes, c’est même le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres). Le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude récente, Kampkotter et collaborateurs (2008)[10] montrent que le traitement par le quercétol des vers Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15 %. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau[11]. Mais les nombreux effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique[12]) qui ont été mis en évidence sur les lignées cellulaires cultivées, les invertébrés ou les rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme.
Et jusqu’à maintenant, très peu d’études sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Edwards et al (2007) [13]: notent une amélioration de la tension de sujets hypertendus après une prise quotidienne de quercétol durant quatre semaines. Une étude de Baugman et al. (2003[14]) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol.
Le traitement de patients souffrant de prostatite chronique par le quercétol a fourni une amélioration significative de leurs symptômes[15]. Ces études semblent indiquer que les effets bénéfiques d'une supplémentation en quercétol serait appropriée en premier lieu pour les affections associées au stress oxydant et à une inflammation.
La quercétine inhibe l'activité de l'endopetidase neutre (NEP) qui engendre un effet natriurétique[16].
Pour l’instant, seuls des effets anti-oxydants et anti-inflammatoires ont été prouvés in vivo notamment dans le cas de la rhinite allergique.
Notes et références
- (en) Consumer Product Safety Commission - Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Quercetin - RN: 117-39-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
- (en) Département de l'Agriculture des États-Unis, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods », sur http://www.nal.usda.gov, National Agricultural Library, 2003 (consulté le 31 octobre 2008), p. 1-78 [PDF]
- « Phenol Explorer INRA »(Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
- Genetic Analysis of Quercetin in the `Lady Raider' Onion \(Allium cepa L
- (en) Thomas Walle, « Absorption and metabolism of flavonoids », Free Radical Biology & Medicine, vol. 36, no 7, , p. 829-837
- (en) Wai Mun Loke, Julie M. Proudfoot, Scott Stewart, Allan J. McKinley, Paul W. Needs, Paul A. Kroon, Jonathan M. Hodgson, Kevin D. Croft, « Metabolic transformation has a profound effect on anti-inflammatory activity of flavonoids such as quercetin: Lack of association between antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity », Biochemical Pharmacology, vol. 75, , p. 1045-1053
- (en) Andreas Kampkötter, Claudia Timpel, Ruben Felix Zurawski, Sven Ruhl, Yvonni Chovolou, Peter Proksch et Wim Wätjen, « Increase of stress resistance and lifespan of Caenorhabditis elegans by quercetin », Comparative Biochemistry and Physiology, vol. 149, , p. 314-323
- c’est un facteur de transcription homologue des FOX0 des mammifères, connus pour être des régulateurs de la durée de vie et de la résistance au stress oxydant
- (en) Akira Murakami, Hitoshi Ashida et Junji Terao, « Multitargeted cancer prévention by quercetin », Cancer Letters, vol. 269,
- (en) R. L. Edwards, T. Lyon, S.E. Litwin, A. Rabovsky, J.D. Symons et T. Jalili, « Quercetin reduces blood pressure in hypertensive subjects. », J. Nutr., vol. 137,
- (en) A.W. Boots, M. Drent, V.C.J. de Boer, A. Bast et G.R.M.M., Haenen, « Quercetin reduces markers of oxidative stress and inflammation in sarcoidosis », submitted for publication,
- (en) DA Shoskes, SI Zeitlin, A Shaded et J Rajfer, « Quercetin in men with category III chronic prostatis: a preliminary prospective, double-blind, placebo-controled trial », Urology, vol. 54, no 6,
- Zi-Jiang Chen, Michael Vetter, Geen-Dong Chang et Shiguo Liu, « Quercetin, a phytoestrogen and dietary flavonoid, activates different membrane-bound guanylate cyclase isoforms in LLC-PK1 and PC12 cells », The Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 55, no 3, , p. 353–358 (ISSN 0022-3573, PMID 12724041, DOI 10.1211/002235702685, lire en ligne)
Voir aussi
Articles connexes
- Flavonoïde
- Flavonols
Liens externes
- (en) BerkleyWellness.com Quercetin article (publication de l’université de Californie à Berkeley)
- (en) Plant foods for health protection article by the Institute of Food Research (Norwich, Royaume-Uni)
- (en) Scanning Electron Micrograph image of quercetin crystals derived from onion
- (en) Possible Interactions with: Quercetin Quercetin might enhance the effects of two chemotherapy medications
- (en) « Genetic Analysis of Quercetin in Onion (Allium cepa L.) » article de The Texas Journal of Agriculture and Natural Resource 16:24-28 (2003).
- (en) « An apple a day could help protect against brain-cell damage » article du site Internet de l'université Cornell (première publication le ).
Bibliographie
- Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, , 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
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