Piroxicam

Le piroxicam est une molécule médicamenteuse utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoires.

Identification
Piroxicam

Nom UICPA	(8E)-8-[hydroxy-(pyridin-2-ylamino)méthylidène]- 9-méthyl-10,10-dioxo-10λ⁶-thia-9-azabicyclo[4.4.0] déca-1,3,5-trién-7-one
N^o CAS	36322-90-4
N^o ECHA	100.048.144
N^o EC	252-974-3
Code ATC	M01AC01 M02AA07 S01BC06
DrugBank	APRD01187
PubChem	5280452
SMILES	CN1C(=C(NC2=CC=CC=N2)O)C(=O)C3=CC=CC=C3S1(=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,20H,1H3,(H,16,17)/b15-13+/f/h17H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₁₃N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	331,346 ± 0,02 g/mol C 54,37 %, H 3,95 %, N 12,68 %, O 19,31 %, S 9,68 %,
pKa	6.3
Propriétés physiques
T° fusion	198 à 200 °C ^{[réf. nécessaire]}
Solubilité	23 mg·L^-1 eau à 22 °C ^{[réf. nécessaire]}
Pression de vapeur saturante	4,67×10^-15 mmHg à 25 °C ^{[réf. nécessaire]}
Précautions
Directive 67/548/EEC^{[réf. nécessaire]}
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, Phrases S : 26, 36,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	4 à 10 % rénale ^{[réf. nécessaire]}
Demi-vie d’élim.	30 à 86 heures ^{[réf. nécessaire]}
Excrétion	4 à 10 % rénale ^{[réf. nécessaire]}
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est commercialisée sous les noms suivants : Brexidol, Brexin, Durapirox, Felden, Flexase.

Le piroxicam s'utilise pour traitement de la gonarthrose[2]. Son efficacité est comparable à celle de l'acéclofénac contre la gonarthrose [3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Scheen, André, « La vignette thérapeutique de l'étudiant. Choix médicamenteux influencés par les comorbidités connues et nouvellement diagnostiquées chez un patient à risques multiples », Revue Médicale de Liège, vol. 63, n^o 11,‎ novembre 2008, p. 688-692 (lire en ligne)
Reginster, Jean-Yves et al., « Comment positionner l'acéclofénac au sein de l'arsenal thérapeutique des pathologies ostéo-articulaires chroniques ? », Revue Médicale de Liège, vol. 56, n^o 7,‎ juillet 2001, p. 484-8 (lire en ligne)

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