Phosphatidylsérine
La phosphatidylsérine (en abrégé : PS), est un phospholipide (deux acides gras estérifiés sur une molécule de glycérol, elle-même liée à un acide phosphatidique), dont le groupement phosphate est associé à un acide aminé, la sérine.
| Phosphatidylsérine | ||
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| Forme semi développée et topologique de la PS | ||
| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.029.368 | |
| No EC | 232-307-2 | |
| DrugBank | DB00144 | |
| PubChem | 5459377 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C44H86NO8P [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 788,1293 ± 0,0438 g/mol C 67,05 %, H 11 %, N 1,78 %, O 16,24 %, P 3,93 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Du fait de son caractère amphiphile, c'est un constituant des membranes plasmiques. Chez les mammifères, on la rencontre principalement du côté intracellulaire. Elle possède une charge nette négative.
Or comme elle est principalement présente sur la face intracellulaire, elle est responsable de l'apparition d'une différence de potentiel entre le côté extra-cytosolique et le côté intra-cytosolique.
En apparaissant sur le versant extracellulaire, c'est un signal d'apoptose cellulaire. Elle est également exprimée dans certains types cellulaires après activation, notamment les thrombocytes (plaquettes) : à la suite d'une activation par des facteurs thrombogéniques (collagène, facteur de von Willebrand, fibronectine, laminine, thrombine, thromboxane A2, ADP...), la plaquette activée expose sur son feuillet externe des phosphatidylsérine grâce à un mouvement transversal (flip-flop) ATP-dépendant effectué par l'enzyme flipase.
La phosphatidylsérine fait partie de la famille des phospholipides qui sont des composés majeurs des membranes entourant les cellules de l’organisme. Dans les neurones, où sa concentration est particulièrement élevée, c'est le phospholipide le plus abondant. La phosphatidylsérine cérébrale, contrairement à la phosphatidylsérine issue du soya, est constituée d’acides gras à chaîne longue. Cette caractéristique lui permet de traverser la barrière hémato-encéphalique pour se fixer dans le cerveau, plus précisément dans les membranes des neurones.
Puisque l'organisme est en mesure de la synthétiser, la phosphatidylsérine n'est pas considérée comme un nutriment essentiel. Par contre, cette synthèse est complexe et demande une certaine dépense énergétique, un effort que l'organisme peut avoir du mal à fournir en cas de maladie ou de vieillissement. D'où l'intérêt d'un apport extérieur sous forme d'aliment ou de supplément. D'autant plus que, chez les aînés, la baisse du taux de phosphatidylsérine dans le cerveau est associée à une détérioration des fonctions cognitives et de la mémoire, ainsi qu'à la dépression.
Une hypothèse sur les troubles de la mémoire liés à l'âge veut que ces derniers soient causés par des anomalies structurelles des membranes cellulaires des neurones. Attribuables à des changements dans la composition lipidique du cerveau, ces anomalies entraveraient la circulation des neurotransmetteurs entre le milieu intérieur et le milieu extérieur des neurones. L'administration de phosphatidylsérine cérébrale permettrait donc de restaurer l'intégrité des membranes neuronales.
La cervelle des mammifères constitue la seule source connue de phosphatidylsérine directement biodisponible en cas d'incapacité de l'organisme à la synthétiser à partir des nutriments fournis par les aliments.
Rôle fonctionnel
- Cofacteur de la protéine kinase C (PKC).
Recherche
- L'Annexine-A5 est une protéine possédant une forte affinité pour la PS. Couplée, elle permet la visualisation des cellules en premières et mi-phases d'apoptose. Ce test est complété par l'addition d'un agent intercalant (généralement l'iodure de propidium) qui ne pénètre dans la cellule qu'en phase tardive d'apoptose, ou lors de la nécrose.
On peut dès lors distinguer les cellules en nécrose de celles en apoptose selon les critères suivants :
- AnV- / PI- → cellule vivante.
- AnV- / PI+ → nécrose.
- AnV+ / PI- → phase précoce d'apoptose.
- AnV+ / PI+ → phase tardive d'apoptose.
- La protéine Mfge8 (Milk fat globule-EGF factor 8 protein Mfge8), également connue sous lactadhérine peut également se lier à la PS[2].
Les études cliniques sur la phosphatidylsérine ayant donné des résultats concluants ont été menées avec des extraits de cortex bovin ou porcin (extrait de cervelle), qu'il est convenu de nommer « phospholipides cérébraux » ou « céphaline ». En raison des risques de transmission de maladies de l'animal à l'humain, on a cessé d'offrir ce produit vers la fin des années 1990. C'est alors qu'est apparu dans le commerce un produit présenté comme étant une « phosphatidylsérine » de source végétale. Il s'agit d'une lécithine de soya (phosphatidylcholine) chimiquement modifiée de manière qu'on puisse lui donner le nom de « phosphatidylsérine ».
Il existe aussi sur le marché des phospholipides tirés des œufs (ovophospholipides). Ils n'ont pas encore fait l'objet d'études cliniques publiées et ils renferment de la phosphatidylcholine et non pas de la phosphatidylsérine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Milk fat globule epidermal growth factor 8 (MFG-E8) binds to oxidized phosphatidylserine: implications for macrophage clearance of apoptotic cells. G G Borisenko, S L Iverson, S Ahlberg, V E Kagan1 and B Fadeel.
