Sérine

La sérine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ser et S) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU et AGC.

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Identification
Sérine

L ou S(–)-sérine et D ou R(+)-sérine
Nom UICPA	acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque
Synonymes	S, Ser
N^o CAS	302-84-1 (racémique) 56-45-1 (L) ou S(–) 312-84-5 D ou R(+)
N^o ECHA	100.000.250
N^o EC	200-274-3 (L)
DrugBank	DB00133
PubChem	5951
SMILES	O=C(O)C(N)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₇NO₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	105,0926 ± 0,004 g/mol C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	215 °C à 225 °C
Solubilité	364 g·l^-1 dans l'eau à 20 °C
Propriétés biochimiques
Codons	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
pH isoélectrique	5,68[2]
Acide aminé essentiel	non
Occurrence chez les vertébrés	8,1 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁2₁2₁ [4]
Paramètres de maille	a = 8,599 Å b = 9,348 Å c = 5,618 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L-sérine)[4]
Volume	451,59 Å³ [4]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

Structurellement semblable à l'alanine mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β, elle forme un résidu polaire avec une fonction alcool légèrement acide qui peut être phosphorylé en O-phosphosérine.

Fonctions

La sérine est l'un des acides aminés les plus abondants dans les protéines.

La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.

Il a été récemment montré que dans un milieu de culture minimum, supplémenté avec du sérum dialysé au lieu de sérum entier, la culture d'une grande variété de souches de cellules humaines est possible, mais que la croissance régulière ou optimale d'un certain nombre de ces cellules (HeLa, HeLa S3, conjonctivale, ou KB) est inhibée, en raison semble-t-il d'un déficit nutritionnel ; ce déficit peut être surmonté par un ajout des sept acides aminés considérés comme non-essentiels sur le plan nutritionnel, mais dans la plupart des expériences l'ajout de sérine seule suffit à permettre la croissance normale de ces cellules[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)
(en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
« Serine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
« Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Royce Z. Lockart Jr. , Harry Eagle (2016), Requirements for Growth of Single Human Cells ; Science 30 janvier 1959: Vol.129, n^o 3344, p. 252-254 DOI: 10.1126/science.129.3344.252 (résumé)

Voir aussi

Liens externes

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